1-(α-phenylthiobenzyl)cyclohexanol | 41979-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(α-phenylthiobenzyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[Phenyl(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexan-1-ol；1-[phenyl(phenylsulfanyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 41979-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₂OS
• 分子量: 298.449
• InChiKey: UVXDYCNVPGROBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-phenylthiobenzyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 生成 (cyclohexylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种使用 TiCl4 和 Zn 制备苯乙烯衍生物的简便方法

  摘要：

  β-羟基硫化物是由 α-锂硫苄基苯硫醚与各种醛或酮反应制备的，当用 TiCl4 和 Zn 处理时，可以以良好的收率得到苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1974.1161
• 作为产物：
  描述：

  甲酸环己酯 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-(α-phenylthiobenzyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  将过量的芳基-格利雅试剂和亲电试剂顺序单罐添加到邻烷基硫代甲酸酯中

  摘要：

  将芳族格氏试剂顺序添加到O-烷基硫代甲酸酯中可在30 s内完成，以高收率得到芳基苄基硫烷。该反应可能始于格氏试剂对O-烷基硫代甲酸酯的碳原子的亲核攻击，然后消除ROMgBr生成芳族硫醛，然后与格氏试剂的第二个分子在硫原子处反应生成形成芳基硫烷基苄基格氏试剂。为了确认芳族硫醛的产生，O之间的反应烷基硫代甲酸酯和苯基格氏试剂是在环戊二烯存在下进行的。结果，形成了硫代醛和二烯的杂Diels-Alder加合物。硫代甲酸酯和苯基格氏试剂与碘的混合物处理后得到1,2-双（苯基硫烷基）-1,2-二苯基乙烷产物，表明在反应混合物中形成了芳基硫烷基苄基格氏试剂。当将亲电试剂添加到原位生成的格利雅试剂中时，四组分偶联产物即O烷基硫甲酸酯，格氏试剂的两个分子和亲电试剂以中等至良好的产率获得。使用甲硅烷基氯或烯丙基溴化物可在5分钟内得到加合物，而与苄基卤化物的反应则需要30分钟以上。在1分钟内即可完成向羰基化合物

  DOI：

  10.1002/chem.201301573

文献信息

• Electrooxidative pinacol-type rearrangement of β-hydroxy sulfides. Efficient C-S cleavage mediated by chloride ion oxidation
  作者：Makoto Kimura、Kazutaka Kobayashi、Yasushi Yamamoto、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00130-5

  日期：1996.3

  Electrooxidation of α-phenyl substituted β-hydroxy sulfides in dichloromethane in the presence of chloride ions as the electrolyte results in a novel pinacol-type rearrangement to give 2-phenyl substituted ketones like 2-phenylcycloalkanone as the ring expansion product. The rearrangement is induced by an electrogenerated chloronium ion, which effects, instead of common C-C scission, a selective C-S

  在存在氯离子作为电解质的情况下，二氯甲烷中的α-苯基取代的β-羟基硫化物在二氯甲烷中的电氧化会产生新颖的频哪醇型重排，从而产生2-苯基取代的酮，如2-苯基环烷酮作为扩环产物。重排是由电生成的氯鎓离子引起的，它代替普通的CC分裂，而是选择性地CS裂解β-羟基硫化物，而不是普通的CC分裂。