(1R,5R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(1-ethoxyethyloxy)but-1-en-2-yl]bicyclo[3.3.0]octan-3-one | 402757-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(1-ethoxyethyloxy)but-1-en-2-yl]bicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6a-[4-(1-ethoxyethoxy)but-1-en-2-yl]-1,3,3a,4,5,6-hexahydropentalen-2-one
• CAS: 402757-63-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: HXHAKLRFXHSEIM-XJJAIOEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(1-ethoxyethyloxy)but-1-en-2-yl]bicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aS,5aR,7R,8aS)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyleneoctahydrocyclo-penta[c]pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-cyano-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 (1R,5R,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[4-(1-ethoxyethyloxy)but-1-en-2-yl]bicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  开发用于合成双环[3.3.0]辛烷化合物的新型手性结构单元。

  摘要：

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。

  DOI：

  10.1021/jo016169s

文献信息

• Development of New Chiral Building Blocks for Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octane Compounds
  作者：Kandasamy Subburaj、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo016169s

  日期：2002.2.1

  active epichlorohydrin (2) proceeded diastereoselectively to provide 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trimethylsilylbicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one (1), which serves as a useful chiral building block or intermediate to prepare a variety of compounds having a bicyclo[3.3.0]octane framework.

  由市售的旋光表氯醇（2）制备的（E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-8-三甲基甲硅烷基-2-辛烯-7-酸酯的Ti（II）介导的串联环化非对映选择性地提供7 -（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-三甲基甲硅烷基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one（1），用作制备具有双环[3.3]的各种化合物的有用的手性结构单元或中间体。 0]辛烷值框架。