N-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1153189-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1153189-07-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD12179285
• 分子量: 154.169
• InChiKey: YSRVHTCGXNNLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 3,4-二甲氧基肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-(1H-pyrrole-2-carboxamido)ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pyrrole-2-carboxamide derivatives: oroidin analogues

  摘要：

  The reaction of pyrrole or dibromopyrrole-2-trichloroacetone with various amines results in the series of novel pyrrole-2-carboxamide bearing aromatic heterocycle or aryl or alkyl groups. Synthesized molecules were evaluated for their in vitro antibacterial activities. Most of the compounds exhibited potent activity against both Gram-positive and negative pathogens.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0743-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 C.I.酸性橙108 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bond rigidified BODIPY dyes

  摘要：

  已合成并表征了二氟化硼与二酰胺二吡咯甲烷的加合物。这些化合物代表了一种新的BODIPY荧光染料家族。X射线晶体学和溶液中19F NMR实验表明，硼结合的氟基团与外部酰胺取代基之间形成了持久的氢键。该类化合物的模块化合成及其稳健的光物理特性表明，它们可能在材料和生物光化学应用中具有潜在的实用价值。

  DOI：

  10.1039/b921772j

文献信息

• Amidation of Esters with Amino Alcohols Using Organobase Catalysis
  作者：Nicola Caldwell、Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Frances Potjewyd、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jo501929c

  日期：2014.10.3

  the base-mediated amidation of unactivated esters with amino alcohol derivatives is reported. Investigations into mechanistic aspects of the process indicate that the reaction involves an initial transesterification, followed by an intramolecular rearrangement. The reaction is highly general in nature and can be extended to include the synthesis of oxazolidinone systems through use of dimethyl carbonate

  报道了一种催化方案，用于未活化的酯与氨基醇衍生物的碱介导的酰胺化。对过程的机械方面的研究表明，该反应涉及初始的酯交换反应，然后是分子内的重排。该反应本质上是高度通用的，并且可以扩展至包括通过使用碳酸二甲酯合成恶唑烷酮系统。
• Quinazoline Derivatives as a Multiplex Inhibitor and Method For the Preparation Thereof
  申请人：Ahn Young-Gil

  公开号：US20080318950A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to a novel quinazoline derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof as a multiplex inhibitor, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition and a therapeutic composition comprising same as an active ingredient. The inventive quinazoline derivative as a multiplex inhibitor can selectively and effectively inhibit diseases caused by the overactivity of a tyrosine kinase.

  本发明涉及一种新型喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐，作为多重抑制剂，其制备方法，以及包含其作为活性成分的药物组合物和治疗组合物。发明的喹唑啉衍生物作为多重抑制剂可以选择性和有效地抑制由酪氨酸激酶过度活性引起的疾病。
• Synthesis of Pyrrole‐2‐Carboxylic Acid from Cellulose‐ and Chitin‐Based Feedstocks Discovered by the Automated Route Search
  作者：Thuy Trang Pham、Zhen Guo、Bing Li、Alexei A. Lapkin、Ning Yan

  DOI：10.1002/cssc.202300538

  日期：2024.2.8

  from different origins. After an extensive analysis of chemical reactions recorded in extensive databases, several promising synthetic routes were shortlisted, with the reaction of D-glucosamine and pyruvic acid being the most interesting to make pyrrole-2-carboxylic acid (PCA). The optimized synthetic conditions resulted in 50 % yield of PCA, with insights gained from temperature variant NMR studies.

  在这项工作中，开发了一个协议来确定允许使用不同来源的原料的潜在转化途径。在对大量数据库中记录的化学反应进行广泛分析后，几种有前途的合成路线被列入候选名单，其中 D-葡萄糖胺和丙酮酸的反应是制造吡咯-2-羧酸（PCA）最有趣的反应。根据温度变化 NMR 研究获得的见解，优化的合成条件使 PCA 产率为 50%。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AS A MULTIPLEX INHIBITOR AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Hanmi Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP1951686A1

  公开（公告）日：2008-08-06
• US8846699B2
  申请人：——

  公开号：US8846699B2

  公开（公告）日：2014-09-30