2[N,N-dimethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile | 13724-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2[N,N-dimethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile
• 英文别名: 2,2-dicyano-1-(N,N-dimethylamino)vinylbenzene；(α-dimethylamino-benzylidene)-malononitrile；(α-Dimethylamino-benzyliden)-malononitril；α-Dimethylaminobenzylidenmalonitril；Propanedinitrile, [(dimethylamino)phenylmethylene]-；2-[dimethylamino(phenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 13724-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: ZWUVEFUMOULPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoylpropanedinitrile sodium salt 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2[N,N-dimethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  CO和C（CN）2之间的类比。第2部分。N，N-二烷基氨基苯甲酰胺和类似取代的2-（苯基亚甲基）丙二腈的结构性质

  摘要：

  绕碳氨基旋转的障碍 氮 结合 2- [ N，N-二甲基氨基（苯基）亚甲基]丙烷（4a），2- [ N，N-二乙氨基（苯基）亚甲基]丙烷（4b），2-[（苯基）吡咯烷-1-基亚甲基]丙烷（4c），N，N-二甲基苯甲酰胺（5a），N，N-二乙基苯甲酰胺（5b）和（苯基）吡咯烷-1-基甲酮（5c）使用动态确定1 H NMR光谱。确定了4a，4b，4c和5a的X射线晶体结构，并对4a和5a以及这两种化合物的旋转过程的跃迁结构进行了量子化学计算。障碍通常低于乙烯基塑料类似物1和2。尽管针对4a和5a计算出的过渡结构显示了一些空间应变，但势垒的减少（尤其是对于系列4而言）表明，空间应变在基态下更为重要，因此其能量相对于过渡态而言相对更多。

  DOI：

  10.1039/b105532c

文献信息

• Orthoamide, LVIII . Kondensationsreaktionen von CH₂-aciden Verbindungen mit Orthoamiden von Carbonsäuren und Alkincarbonsäuren / Orthoamides, LVIII . Condensation Reactions of CH₂-Acidic Compounds with Orthoamides of Carboxylic Acids and Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Erwin Haug、Rüdiger Stieglitz、Wolfgang Frey、Ralf Kress、Jochen Mezger

  DOI：10.1515/znb-2002-0406

  日期：2002.4.1

  the carboxylic acid orthoamides 2a-j. The orthoamide 2d reacts with 1-nitropropane to give the amidinium salt 27a which is transformed into the salt 27b. From benzyl cyanide and orthoamides 2g, i the enamines 30 and 32 were obtained. Similar condensation reactions were performed with the orthoamides of alkyne carboxylic acids 1b, 1c, 1d, 1e, 1p, 1s, giving the push-pull-butadiene derivatives 35a-f,

  原酰胺衍生物 1s 和 2e 由胍盐 7a 和适当的碳负离子制备。用苯甲酰氯裂解邻酰胺2e得到脒盐10a，其可以通过阴离子交换反应转化为脒盐10b。烯胺 11a-i、12a-c、13a、b、14a-c、15a、b、16、17a、b、18a、b、19a、b、20 是通过 CH2-酸性化合物与羧酸的缩合制备的原酰胺 2a-j。原酰胺2d与1-硝基丙烷反应得到脒盐27a，该盐转变成盐27b。从苄基氰化物和原酰胺2g，得到烯胺30和32。用炔羧酸 1b、1c、1d、1e、1p、1s 的原酰胺进行类似的缩合反应，得到推拉丁二烯衍生物 35a-f、36a-f、37a-j、38a、b、39a、 b、40a、b。对丁二烯衍生物 37a、39a、b、40a、b 和 42 进行了晶体结构分析，表明在 37a、39b、40a、b 中，迄今为止最短的键距在丁二烯体系的 C-2 和 C-3 之间. 在 39a 中，C1-C2、C2-C3
• Solvent Effects on Barrier to Rotation of Enaminonitriles Using Inversion Transfer ¹H NMR Spectroscopy and FTIR Spectroscopy
  作者：Sarjit Kaur、Eric. S. Eberhardt、Amanda Doucette、Adrien Chase、Charlie Dalby

  DOI：10.1021/jo025516a

  日期：2002.5.1

  The barrier to rotation and hydrogen bonding interactions of 2,2-dicyano-1-(N,N'-dimethylamino)vinylbenzene (1) were studied in a range of solvents. The barrier to rotation of 1 in chloroform was 14.8 kcal/mol and increased by 1.7 kcal/mol in a protic solvent, trifluoroethanol. FTIR studies showed a shift in the cyano stretch of 1 to a higher wavenumber in trifluoroethanol, which is consistent with

  在一系列溶剂中研究了2,2-二氰基-1-（N，N'-二甲基氨基）乙烯基苯（1）的旋转壁垒和氢键相互作用。在氯仿中1的旋转势垒为14.8 kcal / mol，在质子溶剂三氟乙醇中增加了1.7 kcal / mol。FTIR研究表明，三氟乙醇中氰基伸展度从1移到更高的波数，这与1参与烯氨基腈基的乙烯基碳（C（v））上的氢键键合作用一致。
• Dornow; Schleese, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1830,1832
  作者：Dornow、Schleese

  DOI：——

  日期：——
• The analogy between CO and C(CN)2. Part 2.1 Structural properties of N,N-dialkylaminobenzamides and the analogously substituted 2-(phenylmethylene)propanedinitriles
  作者：Hege Karlsen、Per Kolsaker、Christian Rømming、Einar Uggerud

  DOI：10.1039/b105532c

  日期：2002.2.25

  The barrier to rotation around the carbon amino nitrogen bond in 2-[N,N-dimethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile (4a), 2-[N,N-diethylamino(phenyl)methylene]propanedinitrile (4b), 2-[(phenyl)pyrrolidin-1-ylmethylene]propanedinitrile (4c), N,N-dimethylbenzamide (5a), N,N-diethylbenzamide (5b) and (phenyl)pyrrolidin-1-ylmethanone (5c) were determined using dynamic 1H NMR spectroscopy. X-Ray crystal

  绕碳氨基旋转的障碍 氮 结合 2- [ N，N-二甲基氨基（苯基）亚甲基]丙烷（4a），2- [ N，N-二乙氨基（苯基）亚甲基]丙烷（4b），2-[（苯基）吡咯烷-1-基亚甲基]丙烷（4c），N，N-二甲基苯甲酰胺（5a），N，N-二乙基苯甲酰胺（5b）和（苯基）吡咯烷-1-基甲酮（5c）使用动态确定1 H NMR光谱。确定了4a，4b，4c和5a的X射线晶体结构，并对4a和5a以及这两种化合物的旋转过程的跃迁结构进行了量子化学计算。障碍通常低于乙烯基塑料类似物1和2。尽管针对4a和5a计算出的过渡结构显示了一些空间应变，但势垒的减少（尤其是对于系列4而言）表明，空间应变在基态下更为重要，因此其能量相对于过渡态而言相对更多。