2-[[(1S,2S,4S,5S)-1-(dimethoxymethyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-(3-phenylselanylpropyl)cyclohexyl]oxymethyl]naphthalene | 1001208-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[[(1S,2S,4S,5S)-1-(dimethoxymethyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-(3-phenylselanylpropyl)cyclohexyl]oxymethyl]naphthalene
• CAS: 1001208-53-2
• 化学式: C₃₈H₄₆O₄Se
• 分子量: 645.741
• InChiKey: RATRRNCEERPXIU-KVSMIFKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloct-7-enoic acid 、 2-[[(1S,2S,4S,5S)-1-(dimethoxymethyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-(3-phenylselanylpropyl)cyclohexyl]oxymethyl]naphthalene 在 异丙氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,5S,6R)-5-methyl-6-[(2R,4S)-4-methylhex-5-en-2-yl]-2-[(1S,2S,4S,5S)-5-methyl-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-2-(3-phenylselanylpropyl)cyclohexyl]-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l
• 作为产物：
  描述：

  2-((((1S,2S,4S,5S)-4-((benzyloxy)methyl)-2-(3-bromopropyl)-1-(dimethoxymethyl)-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)naphthalene 、 苯硒酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到2-[[(1S,2S,4S,5S)-1-(dimethoxymethyl)-5-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-2-(3-phenylselanylpropyl)cyclohexyl]oxymethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Okilacomycin 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。

  DOI：

  10.1021/ja077569l

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Okilactomycin
  作者：Amos B. Smith、Kallol Basu、Todd Bosanac

  DOI：10.1021/ja077569l

  日期：2007.12.1

  A highly convergent synthesis of (-)-okilactomycin is described. Key reactions of this synthesis include a strategy-level diastereoselective oxy-Cope rearrangement/oxidation sequence, a Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic, and an efficient RCM reaction to construct the 13-membered macrocyclic ring.

  描述了 (-)-okilactomycin 的高度收敛合成。该合成的关键反应包括策略级非对映选择性氧-科普重排/氧化序列、Petasis-Ferrier 结合/重排策略以及构建 13 元大环的有效 RCM 反应。
• Smith, Amos B. III; Bosanac, Todd; Basu, Kallol, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2348 - 2358
  作者：Smith, Amos B. III、Bosanac, Todd、Basu, Kallol

  DOI：——

  日期：——