3-chloro-N'-hydroxy-N-phenylbenzimidamide | 63163-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N'-hydroxy-N-phenylbenzimidamide
• 英文别名: 3-chloro-N-hydroxy-N'-phenyl-benzamidine
• CAS: 63163-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.69
• InChiKey: ZCIQXJNJRXOWAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 生成 3-chloro-N'-hydroxy-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent
  作者：Weixing Zhu、Jörg Haupenthal、Matthias Groh、Michelle Fountain、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1128/aac.02600-14

  日期：2014.7

  CBR703 was reported to inhibit bacterial RNA polymerase (RNAP) and biofilm formation, considering it to be a good candidate for further optimization. While synthesized derivatives of CBR703 did not result in more-active RNAP inhibitors, we observed promising antibacterial activities. These again correlated with a significant cytotoxicity toward mammalian cells. Furthermore, we suspect the promising effects on biofilm formation to be artifacts. Consequently, this class of compounds can be considered unattractive as antibacterial agents.

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。
• Synthesis of novel 1,2,4-oxadiazine derivatives and the substituent effect study on 13C NMR spectra
  作者：Yesim S. Kara、Dogan Diran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138309

  日期：2024.8

  In this study, eight mostly new 6-Methyl-4-phenyl-3-(substituted-phenyl)-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one (OXA-ON) and eight new 6-Methyl-4-phenyl-3-(substituted-phenyl)-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-thione (OXA-TY) were synthesized. The synthesized heterocycle structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS analyses. The carbons of interest in the OXA-ON and OXA-TY compounds are CH3, CH, C=N

  在这项研究中，八种新的 6-甲基-4-苯基-3-(取代苯基)-4H-1,2,4-恶二嗪-5(6H)-一 (OXA-ON) 和八种新的 6-甲基合成了-4-苯基-3-(取代-苯基)-4H-1,2,4-恶二嗪-5(6H)-硫酮(OXA-TY)。通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS分析对合成的杂环结构进行了表征。 OXA-ON 和 OXA-TY 化合物中感兴趣的碳是 CH3、CH、C=N 和 C=O (C=S)。这些 OXA-ON 和 OXA-TY 衍生物的 CH3、CH、C=N、C=O (C=S) 碳的 13C NMR 实验化学位移 (ppm) (SCS) 与 Hammett 取代常数和 Swain 相关-Lupton参数，使用单取代基参数（SSP）和双取代基参数（DSP）方法。 OXA-ON 衍生物中的 C=N 和 C=O 碳以及 OXA-TY 衍生物中的 C=N 和 C=S 碳均检测到负
• Synthesis of 1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides from amidoximes and thionyl chloride and the mechanism of their thermally induced fragmentation and rearrangement to carbodiimides
  作者：Alessandro Dondoni、Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia

  DOI：10.1021/jo00441a011

  日期：1977.10