(E)-α,β-Bis(phenylseleno)styrene | 132330-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-α,β-Bis(phenylseleno)styrene
• 英文别名: (E)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(phenylselane)；(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(phenylselane)；(E)-1-phenyl-1,2-bis-(phenylseleno)ethene；(E)-1-phenyl-1,2-bisphenylselenoethene；(E)-1,2-bis-phenylselanyl-styrene；(E)-1,2-bis(phenylseleno)styrene；[(E)-1,2-bis(phenylselanyl)ethenyl]benzene
• CAS: 132330-37-1
• 化学式: C₂₀H₁₆Se₂
• 分子量: 414.267
• InChiKey: DBQOQEAHHFYJKV-CAPFRKAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 苯乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(E)-α,β-Bis(phenylseleno)styrene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进炔烃的立体选择性芳基杂戊基官能化

  摘要：

  在这项工作中，使用普通荧光灯发出的可见白光作为能源，在没有催化剂或添加剂的情况下，合成了一系列的双芳基杂戊基戊烯基烯烃。通过自由基加成-光异构化，以非常干净和快速的方式获得了产物，得到了具有良好立体选择性的E-烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801303

文献信息

• Indium(I) Bromide-Mediated Regioselective Markovnikov Hydroselenation, Diselenation and Hydration of Terminal Alkynes with Diphenyldiselenide in Aqueous Media
  作者：Clovis Peppe、Ernesto Schulz Lang、Gabriela Nanci Ledesma、Liérson Borges de Castro、Olga Soares do Rego Barros、Paola de Azevedo Mello

  DOI：10.1055/s-2005-921931

  日期：——

  The indium(III) selenolate obtained from indium(I) bromide and diphenyldiselenide promotes, alternatively, the Markovnikov hydroselenation, diselenation or hydration of terminal alkynes, depending on the experimental conditions.

  由碘化铟(I)和双苯二硒醚制得的硒代硫酸铟(III)，根据实验条件的不同，可分别促进末端炔烃的Markkovnikov型硒氢化反应、二硒化反应或水合反应。
• A simple and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-bis-arylselanyl alkenes from alkynes using KF/Al2O3
  作者：Renata G. Lara、Paloma C. Rosa、Liane K. Soares、Márcio S. Silva、Raquel G. Jacob、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.055

  日期：2012.12

  The title compounds were synthesized by a one-pot reaction of diaryl diselenides with terminal alkynes avoiding the previous preparation of arylselanyl alkynes. The reactions were performed under mild conditions with a range of terminal alkynes using KF/Al2O3 and PEG-400 as solvent. The addition of diaryl diselenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively (Z)-1,2-bis-arylselanyl

  通过二芳基二硒化物与末端炔烃的一锅反应来合成标题化合物，从而避免了之前制备芳基硒基炔烃的情况。反应在温和条件下，使用KF / Al 2 O 3和PEG-400作为溶剂，在一定范围的末端炔烃下进行。立体选择性地将二芳基二硒化物加成至炔烃中，以良好的收率仅得到（Z）-1,2-双-芳基-杂戊基烯基烯烃。使用微波辐射将反应时间缩短至几分钟，并且KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统可以重复使用一次，而无需事先进行类似活性的处理。
• Highly selective perfluoroalkylchalcogenation of alkynes by the combination of iodoperfluoroalkanes and organic dichalcogenides upon photoirradiation
  作者：Taichi Tamai、Akihiro Nomoto、Kaname Tsuchii、Yoshiaki Minamida、Takenori Mitamura、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.026

  日期：2012.12

  Vinylic selenides and tellurides are useful synthetic intermediates for preparation of vinylic compounds and carbonyl compounds. Herein we report highly selective perfluoroalkylselenation and -telluration of terminal alkynes by using heteroatom mixed systems, i.e., (PhSe)2/RfI and (PhTe)2/RfI, upon photoirradiation. When the reaction of aromatic alkynes and conjugated enynes with diphenyl diselenide

  乙烯基硒化物和碲化物是用于制备乙烯基化合物和羰基化合物的有用的合成中间体。在本文中，我们报道了通过使用杂原子混合体系，即（PhSe）2 / R f I和（PhTe）2 / R f I，在光辐照下，对末端炔烃进行高度选择性的全氟烷基硒化和脱乙酰。当芳族炔烃的反应和共轭烯炔与碳酸二苯联硒化物和全氟烷基碘化物在三氟甲苯（BTF）作为溶剂通过照射氙灯通过派热克斯传导（hν＞ 300nm），炔的新型全氟烷基硒化在区域和立体上发生，以高收率得到1-（全氟烷基）-2-（苯基硒代）烯烃。可以将类似的方法应用于芳族炔烃的光诱导全氟烷基碲化反应，并将全氟烷基和苯基碲基团区域选择性地和立体选择性地引入炔烃的末端和内部位置。由于全氟烷基（氟）基团使得可以通过氟/有机/水萃取技术容易地分离产物，因此所获得的全氟烷基硒代和芳构化产物有望用作合成中间体。
• Simultaneous Construction of C−Se And C−S Bonds via the Visible‐Light‐Mediated Multicomponent Cascade Reaction of Diselenides, Alkynes, and SO ₂
  作者：Hui Chen、Rui Ding、Haitao Tang、Yingming Pan、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1002/asia.201901049

  日期：2019.10

  A visible-light mediated multicomponent cascade reaction of diselenides, alkynes, and sulfur dioxide was developed, in which multiple C-Se and C-S bonds were constructed, and unexpected β-sulfonylvinylselane compounds were generated with high selectivity for E configuration. β-Sulfonylvinylselane transformation into 1,4-oxathiine-4,4-dioxide and sulfonylethyne derivates was then investigated. A plausible

  研究了二硒化物，炔烃和二氧化硫的可见光介导的多组分级联反应，在其中构造了多个C-Se和CS键，并产生了对E构型具有高选择性的出乎意料的β-磺酰基乙烯基硒烷化合物。然后研究了β-磺酰基乙烯基硒烷转化为1,4-氧代嘧啶-4,4-二氧化物和磺酰乙炔衍生物。提出了一个可能的机理，该机理涉及硒自由基引发的级联反应和二氧化硫的插入。
• Bis-vinyl selenides obtained via iron(iii) catalyzed addition of PhSeSePh to alkynes: synthesis and antinociceptive activity
  作者：Glaubia Sartori、José S. S. Neto、Ana Paula Pesarico、Davi F. Back、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c2ob27064a

  日期：——

  In the present study the synthesis and antinociceptive activity of bis-vinyl selenides, prepared via FeCl3 promoted reaction addition of diorganyl dichalcogenides to alkynes, is described. The pharmacological results demonstrated that bis-vinyl selenides 3a, 3d, 3h and 3t elicited antinociceptive effect in the mouse formalin test. The antinociceptive effects of bis-vinyl selenides are not sensitive to electronic effects of the substituents on the aromatic ring directly bonded to the selenium atom. Bis-vinyl selenides 3h and 3t were the most promising molecules for pharmacological purposes since these bis-vinyl selenides were effective in both phases of the formalin test and against edema. A single dose of bis-vinyl selenides 3a, 3d, 3h and 3t did not cause acute toxicity in mice.

  本研究介绍了双乙烯基硒化物的合成和抗痛觉活性。双乙烯基硒化物是通过氯化铁促进二乙烯基二羰基化合物与炔类化合物的反应加成而制备的。药理学结果表明，双乙烯基硒化物 3a、3d、3h 和 3t 在小鼠福尔马林试验中具有抗痛觉作用。双乙烯基硒化物的抗痛觉作用对直接与硒原子结合的芳香环上的取代基的电子效应并不敏感。双乙烯基硒化物 3h 和 3t 是最有希望用于药理学目的的分子，因为这些双乙烯基硒化物对福尔马林试验的两个阶段和水肿都有效。单剂量双乙烯基硒化物 3a、3d、3h 和 3t 不会对小鼠造成急性毒性。