2‑amino‑3‑(benzo[d]thiazol‑2‑yl)‑7,8‑dihydro‑4‑phenyl‑4H‑chromen‑5(6H)‑one | 1272972-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2‑amino‑3‑(benzo[d]thiazol‑2‑yl)‑7,8‑dihydro‑4‑phenyl‑4H‑chromen‑5(6H)‑one
• 英文别名: 2-Amino-3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-7,8-dihydro-4-phenyl-4h-chromen-5(6h)-one；2-amino-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromen-5-one
• CAS: 1272972-01-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: GVIHZZADWPNTJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑amino‑3‑(benzo[d]thiazol‑2‑yl)‑7,8‑dihydro‑4‑phenyl‑4H‑chromen‑5(6H)‑one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8‑(benzo[d]thiazol‑2‑yl)‑9‑phenyl‑2,4,5,9‑tetrahydropyrano[2,3‑g]indazol‑7‑amine
  参考文献：
  名称：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基)衍生物的抗增殖和形态学研究及其在离子液体固定化反应中的策略

  摘要：

  在这项工作中，报道了从2-氨基苯硫酚与不同的酯（例如氰基乙酸乙酯、丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯）反应生成苯并[ d ]噻唑开始，高效、快速地合成了一系列新型苯并[ d ]噻唑衍生物。衍生物。后者化合物在两种不同的条件下与芳香醛和1,3-环己酮进行多组分反应，首先使用溶剂和常规催化剂，其次使用无溶剂离子液体固定多组分。记录两种方法的产量之间的比较。苯并[ d ]噻唑衍生物通过广泛的分析和光谱研究进行了表征，并进一步用作一些杂环转化的起始材料以生产生物活性化合物。除少数化合物外，大多数受试化合物均表现出较高的细胞毒性。除六种化合物外，所有测试化合物对 HeLa 细胞系均表现出比参比药物阿霉素更强的抑制作用。最具细胞毒性的化合物是8h、10e、12b、12i、14b、14h、14i和15i ，针对 HepG2 细胞系的IC 50分别为 0.21、0.26、0.32、0.19、0.32、0.27、0

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02956-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 ionic liquids immobilized on MNPs Fe₃O₄(at)MCM-41-SO₃H(at)[HMIm][HSO₄] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2‑amino‑3‑(benzo[d]thiazol‑2‑yl)‑7,8‑dihydro‑4‑phenyl‑4H‑chromen‑5(6H)‑one
  参考文献：
  名称：

  2-(苯并[d]噻唑-2-基)衍生物的抗增殖和形态学研究及其在离子液体固定化反应中的策略

  摘要：

  在这项工作中，报道了从2-氨基苯硫酚与不同的酯（例如氰基乙酸乙酯、丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯）反应生成苯并[ d ]噻唑开始，高效、快速地合成了一系列新型苯并[ d ]噻唑衍生物。衍生物。后者化合物在两种不同的条件下与芳香醛和1,3-环己酮进行多组分反应，首先使用溶剂和常规催化剂，其次使用无溶剂离子液体固定多组分。记录两种方法的产量之间的比较。苯并[ d ]噻唑衍生物通过广泛的分析和光谱研究进行了表征，并进一步用作一些杂环转化的起始材料以生产生物活性化合物。除少数化合物外，大多数受试化合物均表现出较高的细胞毒性。除六种化合物外，所有测试化合物对 HeLa 细胞系均表现出比参比药物阿霉素更强的抑制作用。最具细胞毒性的化合物是8h、10e、12b、12i、14b、14h、14i和15i ，针对 HepG2 细胞系的IC 50分别为 0.21、0.26、0.32、0.19、0.32、0.27、0

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02956-x

文献信息

• Synthesis of Some New Chromene Derivatives, Part 6
  作者：A. A. Fadda、E. H. E. Youssif

  DOI：10.1080/00397911003632915

  日期：2011.2.7

  Abstract Reactions of 2-amino-5-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-3-carbonitrile (1a) with a variety of reagents leading to the synthesis of chromens have been investigated to explore the use of this exceptionally reactive nitrile in heterocyclic synthesis.

  摘要 2-amino-5-oxo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-3-carbonitrile (1a) 与多种试剂的反应导致了 chromens 的合成。探索这种异常活泼的腈在杂环合成中的用途。
• Anti-proliferative and morphological studies of 2-(benzo[d]thiazol-2-yl) derivatives together with their strategy in ionic liquids immobilized reactions
  作者：Rafat M. Mohareb、Rehab A. Ibrahim、Fatma O. Al Farouk

  DOI：10.1007/s13738-023-02956-x

  日期：2024.4

  this work, an efficient and expeditious synthesis of a series of new benzo[d]thiazole derivatives has been reported starting from the reaction of 2-aminothiophenol with different esters such as ethyl cyanoacetate, diethylmalonate or ethyl acetoacetate to produce benzo[d]thiazole derivatives. The latter compounds underwent multi-component reactions with aromatic aldehydes and cyclohexan-1,3-dione using

  在这项工作中，报道了从2-氨基苯硫酚与不同的酯（例如氰基乙酸乙酯、丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯）反应生成苯并[ d ]噻唑开始，高效、快速地合成了一系列新型苯并[ d ]噻唑衍生物。衍生物。后者化合物在两种不同的条件下与芳香醛和1,3-环己酮进行多组分反应，首先使用溶剂和常规催化剂，其次使用无溶剂离子液体固定多组分。记录两种方法的产量之间的比较。苯并[ d ]噻唑衍生物通过广泛的分析和光谱研究进行了表征，并进一步用作一些杂环转化的起始材料以生产生物活性化合物。除少数化合物外，大多数受试化合物均表现出较高的细胞毒性。除六种化合物外，所有测试化合物对 HeLa 细胞系均表现出比参比药物阿霉素更强的抑制作用。最具细胞毒性的化合物是8h、10e、12b、12i、14b、14h、14i和15i ，针对 HepG2 细胞系的IC 50分别为 0.21、0.26、0.32、0.19、0.32、0.27、0