(2E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile | 3695-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 3695-94-1
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: YWNTXOMZGAMPDE-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  402.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cumene hydroperoxide sodium salt 、 (2E)-2,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enenitrile 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI KAZUMASA; IIDA HIROTADA, SYNTHESIS, 1979, NO 4, 301-302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 N-氧化物 、 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 potassium fluoride 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C-CN键裂解和氰基转移进行镍催化的芳基卤化物氰化和炔烃的氢氰化

  摘要：

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04586

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• TAKAHASHI KAZUMASA; IIDA HIROTADA, SYNTHESIS, 1979, NO 4, 301-302
  作者：TAKAHASHI KAZUMASA、 IIDA HIROTADA

  DOI：——

  日期：——