2-(2-mercaptoethylamino)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid | 561296-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-mercaptoethylamino)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
• 英文别名: [1-Phosphono-2-(2-sulfanylethylamino)ethyl]phosphonic acid
• CAS: 561296-79-5
• 化学式: C₄H₁₃NO₆P₂S
• 分子量: 265.164
• InChiKey: RDUIAXLNJPWQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  606.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-mercaptoethylamino)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid 在 三甲基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(ethylamino)ethylidene-1,1-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型巯基双膦酸酯作为生物修复组织的有效抗钙化剂

  摘要：

  据报道，通过将巯基胺亲核加成到亚乙烯基-双膦酸（1）中，然后还原二硫键，可以合成2-（2-巯基乙氨基）亚乙基–1,1-双膦酸（2）（总收率> 90％）。与Me 3 P进行反应。1与半胱胺的反应以几乎定量的产率形成了异构体2-（2-氨基乙硫基）亚乙基– 1,1-双膦酸酯（3）。硫醇2组与已知的2-巯基亚乙基– 1,1-双膦酸酯相比，在pH 7的水中，环氧基的反应速度要快30倍以上。观察到硫醇基团的消除是膦与二硫化物还原中的副反应。在存在2的条件下用三缩水甘油胺稳定生物修复组织会导致2通过环氧-SH反应共价固定；这将生物假体心脏瓣膜组织的长期钙化抑制到几乎不可检测的水平。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.011
• 作为产物：
  描述：

  胱胺 、 vinylidene-1,1-diphosphonic acid 在 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到2-(2-mercaptoethylamino)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型巯基双膦酸酯作为生物修复组织的有效抗钙化剂

  摘要：

  据报道，通过将巯基胺亲核加成到亚乙烯基-双膦酸（1）中，然后还原二硫键，可以合成2-（2-巯基乙氨基）亚乙基–1,1-双膦酸（2）（总收率> 90％）。与Me 3 P进行反应。1与半胱胺的反应以几乎定量的产率形成了异构体2-（2-氨基乙硫基）亚乙基– 1,1-双膦酸酯（3）。硫醇2组与已知的2-巯基亚乙基– 1,1-双膦酸酯相比，在pH 7的水中，环氧基的反应速度要快30倍以上。观察到硫醇基团的消除是膦与二硫化物还原中的副反应。在存在2的条件下用三缩水甘油胺稳定生物修复组织会导致2通过环氧-SH反应共价固定；这将生物假体心脏瓣膜组织的长期钙化抑制到几乎不可检测的水平。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.011

文献信息

• A novel mercapto-bisphosphonate as an efficient anticalcification agent for bioprosthetic tissues
  作者：Ivan S. Alferiev、Jeanne M. Connolly、Robert J. Levy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.011

  日期：2005.5

  The synthesis of 2-(2-mercaptoethylamino)ethylidene–1,1-bisphosphonic acid (2) is reported (overall yield >90%), via nucleophilic addition of cystamine to vinylidene–bisphosphonic acid (1) followed by reduction of disulfide bonds with Me3P. Reaction of 1 with cysteamine forms the isomeric 2-(2-aminoethylthio)ethylidene–1,1-bisphosphonate (3) in an almost quantitative yield. Thiol groups of 2 in water

  据报道，通过将巯基胺亲核加成到亚乙烯基-双膦酸（1）中，然后还原二硫键，可以合成2-（2-巯基乙氨基）亚乙基–1,1-双膦酸（2）（总收率> 90％）。与Me 3 P进行反应。1与半胱胺的反应以几乎定量的产率形成了异构体2-（2-氨基乙硫基）亚乙基– 1,1-双膦酸酯（3）。硫醇2组与已知的2-巯基亚乙基– 1,1-双膦酸酯相比，在pH 7的水中，环氧基的反应速度要快30倍以上。观察到硫醇基团的消除是膦与二硫化物还原中的副反应。在存在2的条件下用三缩水甘油胺稳定生物修复组织会导致2通过环氧-SH反应共价固定；这将生物假体心脏瓣膜组织的长期钙化抑制到几乎不可检测的水平。