7-methoxy-N,N-dimethyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide | 354570-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 7-methoxy-N,N-dimethyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: 7-methoxy-N,N-dimethyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indazole-3-carboxamide
• CAS: 354570-59-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₃
• 分子量: 332.403
• InChiKey: XNXUIQHNVRDQKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-N,N-dimethyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-Methoxy-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-N-(phenyl-2-pyridinylmethyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成口服活性吲哚并吡啶酮，作为具有消炎作用的新型构象受限大麻素配体。

  摘要：

  基于提出的生物活性酰胺构象，已经合理地设计和合成了一系列独特的吲唑和吡啶并吲哚酮，作为新型大麻素配体。这导致发现新的吲哚并吡啶酮3a是一种构象受限的大麻素配体，对CB2受体显示出高亲和力（K（i）（CB2）= 1.0 nM），并且在体内小鼠炎症中口服给药时具有抗炎特性。模型。

  DOI：

  10.1021/jm020329q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 7-methoxy-N,N-dimethyl-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合理设计和合成口服活性吲哚并吡啶酮，作为具有消炎作用的新型构象受限大麻素配体。

  摘要：

  基于提出的生物活性酰胺构象，已经合理地设计和合成了一系列独特的吲唑和吡啶并吲哚酮，作为新型大麻素配体。这导致发现新的吲哚并吡啶酮3a是一种构象受限的大麻素配体，对CB2受体显示出高亲和力（K（i）（CB2）= 1.0 nM），并且在体内小鼠炎症中口服给药时具有抗炎特性。模型。

  DOI：

  10.1021/jm020329q

文献信息

• US6653304B2
  申请人：——

  公开号：US6653304B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• Rational Design and Synthesis of an Orally Active Indolopyridone as a Novel Conformationally Constrained Cannabinoid Ligand Possessing Antiinflammatory Properties
  作者：Stephen T. Wrobleski、Ping Chen、John Hynes,、Shuqun Lin、Derek J. Norris、Chennagiri R. Pandit、Steven Spergel、Hong Wu、John S. Tokarski、Xiaorong Chen、Kathleen M. Gillooly、Peter A. Kiener、Kim W. McIntyre、Vina Patil-koota、David J. Shuster、Lori A. Turk、Guchen Yang、Katerina Leftheris

  DOI：10.1021/jm020329q

  日期：2003.5.1

  rationally designed and synthesized as novel classes of cannabinoid ligands based on a proposed bioactive amide conformation. This has led to the discovery of the novel indolopyridone 3a as a conformationally constrained cannabinoid ligand that displays high affinity for the CB2 receptor (K(i)(CB2) = 1.0 nM) and possesses antiinflammatory properties when administered orally in an in vivo murine inflammation

  基于提出的生物活性酰胺构象，已经合理地设计和合成了一系列独特的吲唑和吡啶并吲哚酮，作为新型大麻素配体。这导致发现新的吲哚并吡啶酮3a是一种构象受限的大麻素配体，对CB2受体显示出高亲和力（K（i）（CB2）= 1.0 nM），并且在体内小鼠炎症中口服给药时具有抗炎特性。模型。