5-[(anthracen-9-ylmethyl)-amino]-pentan-1-ol | 191417-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-[(anthracen-9-ylmethyl)-amino]-pentan-1-ol
• 英文别名: 5-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]-pentan-1-ol；5-[(anthracen-9-ylmethyl)amino]pentan-1-ol；9-((5-Hydroxypentyl)aminomethyl)anthracene；5-(anthracen-9-ylmethylamino)pentan-1-ol
• CAS: 191417-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: MHHSSODUJUUNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(anthracen-9-ylmethyl)-amino]-pentan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[5-(4-aminobutylamino)pentyl]-N-(anthracen-9-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N1-（蒽-9-基甲基）三胺作为多胺转运蛋白的分子识别元件的合成及生物学评价。

  摘要：

  开发了N（1）取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N（1）-（9-蒽基甲基）三胺在L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210，中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白（PAT）的亲和力最高，L1210 K（i）值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是，各自的4，4-和5，4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示，在用N（1）-（9-蒽基甲基）高嘧啶（4,4-三胺）偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中，水泡结构快速形成。总之，已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序，可通过PAT将蒽导入细胞。

  DOI：

  10.1021/jm030028w
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[(anthracen-9-ylmethyl)-amino]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N1-（蒽-9-基甲基）三胺作为多胺转运蛋白的分子识别元件的合成及生物学评价。

  摘要：

  开发了N（1）取代的三胺在氮中心之间包含不同系链长度的有效模块化合成。评估了一系列N（1）-（9-蒽基甲基）三胺在L1210（鼠白血病），α-二氟甲基鸟氨酸（DFMO）处理的L1210，中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO-MG细胞系中的生物活性。所有三胺8在DFMO处理的L1210细胞中均具有增强的效力。4,4-和5,4-三胺系统对多胺转运蛋白（PAT）的亲和力最高，L1210 K（i）值分别为1.8和1.7 microM。这种趋势也反映在CHO研究中。令人惊讶的是，各自的4，4-和5，4-三胺系统在含有活性多胺转运蛋白的CHO细胞中具有150倍和38倍的细胞毒性。最初的显微镜研究显示，在用N（1）-（9-蒽基甲基）高嘧啶（4,4-三胺）偶联物处理过的A375黑色素瘤细胞中，水泡结构快速形成。总之，已鉴定出4,4-和5,4-三胺是选择性的载体基序，可通过PAT将蒽导入细胞。

  DOI：

  10.1021/jm030028w

文献信息

• Templated versus non-templated synthesis of benzo-21-crown-7 and the influence of substituents on its complexing properties
  作者：Wei Jiang、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.6.14

  日期：——

  Two procedures for the synthesis of benzo-21-crown-7 have been explored. The [1+1] macrocyclization with KBF₄ as the template was found to be more efficient than the intramolecular macrocyclization without template. Pseudorotaxanes form with secondary ammonium ions bearing at least one alkyl chain narrow enough to slip into the crown ether. Substitution on benzo-21-crown-7 or on the secondary ammonium axle alters the binding affinity and binding mode. Compared to dibenzo-24-crown-8, the complexing properties of benzo-21-crown-7 turn out to be more susceptible to modifications at the crown periphery.

  已探索了合成苯-21-冠-7的两种方法。发现使用KBF₄作为模板的[1+1]大环化比不使用模板的分子内大环化更有效。伪轮烷与至少带有一个足够窄以滑入冠醚的烷基链的次级铵离子形成。对苯-21-冠-7或次级铵轴上的取代会改变结合亲和力和结合方式。与二苯-24-冠-8相比，苯-21-冠-7的络合性质更容易受到冠周边的修饰的影响。
• Reversible formation of a poly[3]rotaxane based on photo dimerization of an anthracene-capped [3]rotaxane
  作者：Peifa Wei、Xuzhou Yan、Feihe Huang

  DOI：10.1039/c4cc07044e

  日期：——

  We prepared a poly[3]rotaxane consisting of a ‘‘topologically linked polymer backbone’’ in one pot from readily available, modular building blocks via a dynamic polymerization strategy based on reversible anthracene dimerization.

  我们通过一种基于可逆蒽二聚化的动态聚合策略，在一锅内利用现成的模块化结构单元制备出了由 "拓扑连接聚合物骨架 "组成的聚[3]轮烷。
• Detection of biological molecules using chemical amplification and optical sensors
  申请人：Minimed Inc.

  公开号：US20020018843A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Methods are provided for the determination of the concentration of biological levels of polyhydroxylated compounds, particularly glucose. The methods utilize an amplification system that is an analyte transducer immobilized in a polymeric matrix, where the system is implantable and biocompatible. Upon interrogation by an optical system, the amplification system produces a signal capable of detection external to the skin of the patient. Quantitation of the analyte of interest is achieved by measurement of the emitted signal.

  本发明提供了一种测定生物水平下多羟基化合物浓度的方法，特别是葡萄糖。该方法利用一种放大系统，该放大系统是固定在聚合物基质中的分析物转换器，该系统可植入并与生物相容。通过光学系统的询问，放大系统产生一个能够在患者皮肤外部检测到的信号。通过测量发射信号来实现对感兴趣的分析物的定量。
• Detection of biological molecules using boronate-based chemical
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06002954A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Methods are provided for the determination of the concentration of biological levels of polyhydroxylated compounds, particularly glucose. The methods utilize an amplification system that is an analyte transducer immobilized in a polymeric matrix, where the system is implantable and biocompatible. Upon interrogation by an optical system, the amplification system produces a signal capable of detection external to the skin of the patient. Quantitation of the analyte of interest is achieved by measurement of the emitted signal.

  本发明提供了一种测定生物水平多羟基化合物浓度的方法，特别是葡萄糖。该方法利用了一种放大系统，即在聚合物基质中固定的分析物转换器，该系统可植入并与生物相容。在通过光学系统询问后，放大系统产生一个能够在患者皮肤外部检测到的信号。通过测量发射信号来实现对感兴趣分析物的定量。
• Detection of biological molecules using chemical amplification and
  申请人：Minimed Inc.

  公开号：US06011984A1

  公开（公告）日：2000-01-04

  Methods are provided for the determination of the concentration of biological levels of polyhydroxylated compounds, particularly glucose. The methods utilize an amplification system that is an analyte transducer immobilized in a polymeric matrix, where the system is implantable and biocompatible. Upon interrogation by an optical system, the amplification system produces a signal capable of detection external to the skin of the patient. Quantitation of the analyte of interest is achieved by measurement of the emitted signal.

  本发明提供了一种测定生物水平多羟基化合物浓度的方法，特别是葡萄糖。该方法利用一种放大系统，该系统是固定在聚合物基质中的分析物传感器，该系统可植入并生物相容。在光学系统的检测下，放大系统产生一个能够在患者皮肤外检测到的信号。通过测量发射信号来实现感兴趣分析物的定量。