o-thiobenzoquinonemethide | 59130-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: o-thiobenzoquinonemethide
• 英文别名: o-thioquinone methide；6-Methylidenecyclohexa-2,4-diene-1-thione
• CAS: 59130-11-9
• 化学式: C₇H₆S
• 分子量: 122.191
• InChiKey: VUPRWPVAEXQBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-thiobenzoquinonemethide 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Kanakarajan, Kuppusamy; Meier, Herbert, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 3, p. 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满 950.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 o-thiobenzoquinonemethide
  参考文献：
  名称：

  The syntheses of 6-methylene-2,4-cyclohexadien-1-imine and related o-quinonoids by FVT of 1-hetero-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes

  摘要：

  Flash vacuum thermolysis (almost-equal-to 1000-degrees-C/10(-5) hPa) of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, chroman, and thiochroman, led upon loss of ethylene (retro-Diels-Alder reaction) to the o-quinonoids 1-3. These reactive monomers were identified by IR-UV at -196-degrees-C and/or MS/MS.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78895-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Polycyclic Thiopyrans
  作者：Herbert Meier、Michael Schmidt、Axel Mayer、Dieter Schollmeyer、Bernhard Beile

  DOI：10.1002/jhet.789

  日期：2012.5

  The reaction of benzothiete (1) and the bicyclic alkenes 5, 7, 9, or 12 shows a very high π side selectivity (de > 95%) in the formation of the polycyclic thiopyrans 6, 8, 10, 11, 13, and 14.

  benzothiete的反应（1）和双环烯烃5，7，9，或12示出了在多环噻喃的形成非常高的π侧选择性的（de> 95％）6，8，10，11，13，和14。
• The electronic spectra of benzo[b]thiete and transient o-thiobenzoquinonemethide. Spectral assignments on the basis of the electronic spectra of aniline, thiophenol, thioanisole, all-trans-octatetraene and transient o-xylylene in conjunction with quantum-chemical calculations
  作者：Armin Schweig、Frank Diehl、Karl Kesper、Hermann Meyer

  DOI：10.1016/0022-2860(89)80046-8

  日期：1989.7

  Abstract The electronic absorption spectra of benzo[b]thiete ( 1 ) and of transient o -thiobenzoquinonemethide ( 2 ) have been obtained. Semiempirical valence-electron calculations using the CNDO/S SECI, CNDO/S PERTCI and LNDO/S PERTCI methods and correlation diagrams using suitable reference compounds ad aniline, thiophenol, thioanisole, all-trans -octatetraene and o -xylylene are applied to the interpretation

  摘要 获得了苯并[b]硫醚(1)和瞬态邻硫代苯醌甲基化物(2)的电子吸收光谱。使用 CNDO/S SECI、CNDO/S PERTCI 和 LNDO/S PERTCI 方法的半经验价电子计算以及使用合适的参考化合物苯胺、苯硫酚、茴香硫醚、全反式辛四烯和邻二甲苯的相关图用于解释的光谱。结果清楚地表明，1 是典型的供体取代苯衍生物，2 是与邻二甲苯密切相关的多烯类系统。
• Kinetics and Mechanism of Hydration of <i>o</i>-Thioquinone Methide in Aqueous Solution. Rate-Determining Protonation of Sulfur
  作者：Yvonne Chiang、A. Jerry Kresge、Oleg Sadovski、Hao-Qiang Zhan

  DOI：10.1021/jo0402677

  日期：2005.3.1

  data show hydronium-ion-catalyzed and uncatalyzed hydration reaction regions, just like the rate profiles based on literature data for hydration of the oxygen analogue, o-quinone methide, of the presently examined substrate. Solvent isotope effects on hydronium-ion catalysis of hydration for the two substrates, however, are quite different: kH/kD = 0.42 for the oxygen quinone methide, whereas kH/kD =

  ø -Thioquinone甲基化物，2，在由benzothiete，的闪光光解的水溶液中产生1，而这个醌甲基化物来的水合速率ø -mercaptobenzyl醇，3，在高氯酸溶液进行测定，使用H 2 O和d 2 O为溶剂，并在乙酸和三（羟甲基）甲基铵离子缓冲液中，使用H 2 O作为溶剂。根据这些数据构建的速率分布图显示了氢氧根离子催化和未催化的水合反应区域，就像基于基于氧类似物o的水合的文献数据的速率分布图一样-目前正在研究的底物的甲基苯醌。然而，溶剂同位素对两种底物的水合氢离子催化的影响是完全不同的：氧醌甲基化物的k H / k D = 0.42，而硫底物的k H / k D = 1.66。逆性质（k H / k D氧系统中同位素效应的<1）表明该反应是通过平衡前的质子转移反应机理发生的，该基团在其氧原子上的质子化反应是快速且可逆的，因此捕获了形成的苄基型碳阳离子中间体速率确定。另一方面，硫系统中同位素效应的法线方向（k
• PRODRUGS CONTAINING NOVEL BIO-CLEAVABLE LINKERS
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20110269709A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  该发明提供式（I）的化合物或其药学上可接受的盐。该发明还提供包含一个或多个式I化合物或其中间体以及一个或多个药学上可接受的载体、车载物或稀释剂的制药组合物。该发明还提供制备方法和使用方法，其中包括释放NO的前药、双前药和相互前药的前药，其中包括式I的化合物。
• Prodrugs Containing Bio-Cleavable Linkers
  申请人：Piramal Life Sciences Limited

  公开号：EP2075011A2

  公开（公告）日：2009-07-01

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含一种或多种式 I 化合物或其中间体以及一种或多种药学上可接受的载体、载体或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括NO释放原药、双原药和包含式I化合物的互作原药在内的原药的制备方法和使用方法。