2-氰基-n-(2-甲基-6-硝基-苯基)乙酰胺 | 61148-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-n-(2-甲基-6-硝基-苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(2-methyl-6-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: α-cyano-6'-nitro-o-acetotoluidide
• CAS: 61148-20-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: NXYFPLVZSNIKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-n-(2-甲基-6-硝基-苯基)乙酰胺 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-methylquinoxaline-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Characterization of Novel Tetrahydropyran-Based Bacterial Topoisomerase Inhibitors with Potent Anti-Gram-Positive Activity

  摘要：

  There is an urgent need for new antibacterial drugs that are effective against infections caused by multidrug-resistant pathogens. Novel nonfluoroquinolone inhibitors of bacterial type II topoisomerases (DNA gyrase and topoisomerase IV) have the potential to become such drugs because they display potent antibacterial activity and exhibit no target-mediated cross-resistance with fluoroquinolones. Bacterial topoisomerase inhibitors that are built on a tetrahydropyran ring linked to a bicyclic aromatic moiety through a syn-diol linker show potent anti-Gram-positive activity, covering isolates with clinically relevant resistance phenotypes. For instance, analog 49c was found to be a dual DNA gyrase topoisomerase IV inhibitor, with broad antibacterial activity and low propensity for spontaneous resistance development, but suffered from high hERG K channel block. On the other hand, analog 49e displayed lower hERG K channel block while retaining potent in vitro antibacterial activity and acceptable frequency for resistance development. Furthermore, analog 49e showed moderate clearance in rat and promising in vivo efficacy against Staphylococcus aureus in a murine infection model.

  DOI：

  10.1021/jm400963y
• 作为产物：
  描述：

  AR-甲基-AR-硝基苯胺 、 氰乙酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到2-氰基-n-(2-甲基-6-硝基-苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  New Piperidine Antibiotics

  摘要：

  该发明涉及一种新的具有抗菌活性的哌啶衍生物，其化学式如下： 其中U和V中的一个代表N，另一个代表N或CH； M代表CH2CH2，CH═CH，CH(OH)CH(OH)，CH(OH)CH2，CH(NH2)CH2，COCH2或OCH2； R1代表烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素或氰基； R2代表氢或卤素； R3代表羧基，羧胺基，烷基氨基甲酰基，羟基，氨基甲酰氧基，2-四唑基或3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基； R4代表烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代烷基，烯基，芳基烷基，芳基-S(O)m-烷基，杂环芳基烷基，杂环芳基氨基甲酰基烷基，杂环芳基-S(O)m-烷基，CH2—CH═CH-芳基或环烷基-S(O)m-烷基；n为0到3的整数；m为0或2。

  公开号：

  US20070173532A1

文献信息

• CYCLOHEXYL OR PIPERIDINYL CARBOXAMIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20090105232A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to antibiotic cyclohexyl or piperidinyl carboximide derivatives of formula (I) wherein R 1 represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, cyano or COOR 2 , R 2 being (C 1 -C 4 )alkyl; one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining represent each CH, or, in the case of X, may also represent CR X , R X being a halogen atom; either B represents N and A represents CH 2 CH 2 or CH(OR 3 )CH 2 , or B represents CH or C(OR 4 ) and A represents OCH 2 , CH 2 CH(OR 5 ), CH(OR 6 )CH 2 , CH(OR 7 )CH(OR 8 ), CH═CH or CH 2 CH 2 ; each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represents independently hydrogen, SO 3 H, PO 3 H 2 , CH 2 OPO 3 H 2 or COR 9 , R 9 being either CH 2 CH 2 COOH or such that R 9 —COOH is naturally occurring amino acid or dimethylaminoglycine; and to salts of such compounds of formula (I).

  该发明涉及公式（I）的抗生素环己基或哌啶基羧酰胺衍生物，其中R1代表氢、卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、氰基或COOR2，R2为（C1-C4）烷基；U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余代表CH，或者在X的情况下，也可以表示为CRX，RX为卤素原子；B表示N，A表示 或CH(OR3)CH2，或者B表示CH或C(OR4)，A表示O ， CH(OR5)，CH(OR6) ，CH(OR7)CH(OR8)，CH═CH或 ；R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一个独立地代表氢、SO3H、PO3H2、 OPO3H2或COR9，R9为 COOH或R9-COOH为天然存在的氨基酸或二甲基氨基甘氨酸；以及公式（I）中此类化合物的盐。
• [EN] NEW PIPERIDINE ANTIBIOTICS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES DE PIPERIDINE
  申请人：ACTELION PERCUREX AG

  公开号：WO2006038172A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to novel, antibacterially active piperidine derivatives of the formula (I) wherein one of U and V represents N, the other represents N or CH; M represents CH2CH2, CH=CH, CH(OH)CH(OH), CH(OH)CH2, CH(NH2)CH2, COCH2 or OCH2; R1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen or cyano; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents carboxy, carboxamido, alkylaminocarbonyl, hydroxy, aminocarbonyloxy, 2-tetrazolyl or 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl; R4 represents alkyl, (C1-C4)alkoxy-(C1-C4)alkyl, haloalkyl, alkenyl, arylalkyl, aryl-S(O)m-­alkyl, heteroarylalkyl, heteroarylaminocarbonylalkyl, heteroaryl-S(O)m-alkyl, CH2-CH=CH­aryl or cycloalkyl-S(O)m-alkyl; n is an integer from 0 to 3; and m is 0o r2.

  这项发明涉及一种新颖的具有抗菌活性的哌啶衍生物，其化学式为（I），其中U和V中的一个代表N，另一个代表N或CH；M代表 ，CH=CH，CH(OH)CH(OH)，CH(OH)CH2，CH(NH2) ，CO 或O ；R1代表烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素或氰基；R2代表氢或卤素；R3代表羧基，羧胺基，烷基氨基甲酰基，羟基，氨基甲酰氧基，2-四唑基或3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基；R4代表烷基，（C1-C4）烷氧基-(C1-C4）烷基，卤代烷基，烯烃基，芳基烷基，芳基-S(O)m-烷基，杂环芳基烷基，杂环芳基氨基甲酰基烷基，杂环芳基-S(O)m-烷基， -CH=CH芳基或环烷基-S(O)m-烷基；n为0至3的整数；m为0或2。
• 4,5-Dihydrotetrazolo(1,5-A)quinoxalines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03979387A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  A class of new 4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]quinoxalines are useful for protecting plants from foliar phytopathogens.

  一类新的4,5-二氢四氮唑[1,5-a]喹喔啉类化合物对保护植物免受叶面病原体的侵害具有一定的作用。
• Ethanol or 1,2-Ethanediol Cyclohexyl Antibiotic Derivatives
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20090005368A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The invention relates to antibiotic ethanol or 1,2-ethanediol cyclohexyl derivatives of formula (I) wherein R1 represents (C 1 -C 4 )alkoxy; one or two of U, V, W and X represents) N and the remaining represent each independently CH or, in the case of V or X, may also represent CR a ; R a represents halogen; R 2 represents H or OH; A represents CH 2 , CO, CH 2 CH═CH or COCH═CH; D represents a phenyl group optionally substituted one or two times by halogen atoms, or D represents a group of the formula (II) in which Q is oxygen or sulphur; and to salts of these derivatives of formula (I).

  本发明涉及公式(I)的抗生素乙醇或1,2-乙二醇环己基衍生物，其中R1代表（C1-C4）烷氧基；U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余各自独立地代表CH，或在V或X的情况下，也可以代表CRa；Ra代表卤素；R2代表H或OH；A代表CH2、CO、 CH═CH或COCH═CH；D代表苯基，该苯基可以选择地被卤素原子取代一次或两次，或D代表公式（II）中Q为氧或硫的基团；以及公式（I）的这些衍生物的盐。
• Cyclohexyl or piperidinyl carboxamide antibiotic derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceutical Ltd.

  公开号：US07888359B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  The invention relates to antibiotic cyclohexyl or piperidinyl carboximide derivatives of formula (I) wherein R1 represents hydrogen, halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy, cyano or COOR2, R2 being (C1-C4)alkyl; one or two of U, V, W and X represent(s) N and the remaining represent each CH, or, in the case of X, may also represent CRX, RX being a halogen atom; either B represents N and A represents CH2CH2 or CH(OR3)CH2, or B represents CH or C(OR4) and A represents OCH2, CH2CH(OR5), CH(OR6)CH2, CH(OR7)CH(OR8), CH═CH or CH2CH2; each of R3, R4, R5, R6, R7, and R8 represents independently hydrogen, SO3H, PO3H2, CH2OPO3H2 or COR9, R9 being either CH2CH2COOH or such that R9—COOH is naturally occurring amino acid or dimethylaminoglycine; and to salts of such compounds of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的抗生素环己基或哌啶基羧酰肟衍生物： 其中， R1代表氢、卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、氰基或COOR2，R2为（C1-C4）烷基； U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余代表CH，或在X的情况下，也可以代表CRX，RX为卤素原子； B要么代表N，A代表 或CH（OR3）CH2，要么B代表CH或C（OR4），A代表O ， CH（OR5），CH（OR6） ，CH（OR7）CH（OR8），CH═CH或 ； R3、R4、R5、R6、R7和R8中的每一个都独立地代表氢、SO3H、PO3H2、 OPO3H2或COR9，其中R9为 COOH或R9-COOH为天然存在的氨基酸或二甲基氨基葡萄糖； 以及该公式（I）的化合物的盐。