7-methyl-2-phenylbenzo[d]thiazole | 137762-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-methyl-2-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 7-methyl-2-phenylbenzothiazole；7-Methyl-2-phenyl-benzothiazole；7-methyl-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 137762-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: JHBVFMZPHOWQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-methyl-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235

文献信息

• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。
• 可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979581B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。
• 2,6-dialkyl-4-(benzothiazol- or benzoxazol-4-yl-1,4-dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05200420A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  2,6-dialkyl-4-(benzothiazol- or benzoxazol-7-yl)-1,4-dihydropyridines which exhibit positive inotropic action with largely neutral vascular behavior, of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.5 are identical or different and represent straight-chain or branched alkyl having up to 8 carbon atoms, R.sup.2 represents nitro or cyano, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a lactone ring of the formula ##STR2## R.sup.3 represents a radical of the formula ##STR3## R.sup.4 -R.sup.7 are defined hereinafter and physiologically acceptable salts thereof.

  这是一种化合物的描述，其名称为2,6-双烷基-4-(苯并噻唑或苯并噁唑-7-基)-1,4-二氢吡啶，具有显著的正性肌力作用和大部分中性血管行为，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.5相同或不同，代表直链或支链烷基，碳数不超过8个，R.sup.2代表硝基或氰基，或R.sup.1和R.sup.2一起形成公式##STR2##的内酯环，R.sup.3代表公式##STR3##的基团，R.sup.4-R.sup.7的定义如下，并且还包括其生理上可接受的盐。
• 2,6-dialkyl-4-(benzothiazol- or benzoxazol-7-yl)-1,4-dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05254692A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  2,6-dialkyl-4-(benzothiazol- or benzoxazol-7-yl)-1,4-dihydropyridines which exhibit positive inotropic action with largely neutral vascular behavior, of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.5 are identical or different and represent straight-chain or branched alkyl having up to 8 carbon atoms, R.sup.2 represents nitro or cyano, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a lactone ring of the formula ##STR2## R.sup.3 represents a radical of the formula ##STR3## and R.sup.4 represents hydrogen, or and physiologically acceptable salts thereof.

  展示正肌力作用和主要中性血管行为的2,6-二烷基-4-(苯并噻唑或苯并噁唑-7-基)-1,4-二氢吡啶的化合物，化学式为##STR1##其中R1和R5相同或不同，表示直链或支链烷基，碳原子数最多为8；R2表示硝基或氰基，或R1和R2一起形成公式##STR2##的内酯环；R3表示公式##STR3##的基团；R4表示氢，或其生理上可接受的盐。
• [EN] METHOD FOR PREPARING BENZOTHIAZOLE COMPOUND BY USING N-(2-BROMOPHENYL)THIOAMIDE UNDER PROMOTION OF VISIBLE LIGHT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BENZOTHIAZOLE À L'AIDE DE N-(2-BROMOPHÉNYL)THIOAMIDE SOUS ACTIVATION À LA LUMIÈRE VISIBLE<br/>[ZH] 可见光促进的 N-(2- 溴苯基 ) 硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：UNIV SOOCHOW

  公开号：WO2022178693A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  一种可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法，在惰性气体保护下，按照N-(2-溴苯基)硫代酰胺∶无机碱＝1∶0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2-24小时，得到苯并噻唑类化合物。该方法在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N-(2-溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应，可以高收率获得苯并噻唑类化合物，整个过程绿色、高效且易于操作。