2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl | 898562-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl
• 英文别名: 1-oxyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxo-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline
• CAS: 898562-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂O₄
• 分子量: 279.316
• InChiKey: ALGIYLLTMBFRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-oxyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-oxyl-2-substitutedphenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolines: Synthesis, selectively analgesic action, and QSAR analysis

  摘要：

  Based on the knowledge that imidazoline can result in analgesic action due to its selective binding with the prostacyclin receptor, 20 1-oxyl-2-substitutedphenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazolines (3a-t) were prepared in moderate yields. At 0.13 mmol/kg dose, their in vivo analgesic activities were evaluated after the mice were administered at 30, 60, 90, and 150 min. Compared with the pain threshold (12.27 +/- 9.56-17.71 +/- 7.00%) of normal saline (NS) receiving mice, the pain threshold (23.42 +/- 8.14% to 102.58 +/- 10.66%) of 3a-t receiving mice increases significantly. Considering a prostacyclin receptor targeting analgesic agent usually had bleeding action and to appraise the bleeding risk, the in vivo tail bleeding time of 1.30 mmol/kg 3a-t receiving mice was found to be ranged from 116.3 +/- 8.2 s to 120.3 +/- 9.2 s, which was substantially equal to that (117.8 +/- 8.4 s to 119.0 +/- 8.6 s) of NS receiving mice. Based on the possibility of imidazoline acting as vasodilator, the in vitro vasorelaxations of 3a-t were tested using the rat aortic strip model. When the aortic strip contracted by noradrenaline (NE, final concentration 10(-7) mol/l) was treated with 3a-t (final concentration 5 x 10(-4) mol/l), only lower percentage inhibitions (6.55 +/- 5.70-37.40 +/- 4.07%) were recorded, implying that the vasorelaxation of 3a-t was neglectable. By selecting appropriate molecular descriptors generated from e-dragon server, the QSAR model of the analgesic activities of 3a-t was constructed using the multiple linear regression method. The established QSAR model showed reasonable accuracy and thus it is promising to be used for screening new 1-oxyl-2-substitutedphenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline derivatives as analgesic agents. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.023
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷 在 氯化铵 、 lead dioxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂的新型2-取代硝酰基硝基氧化合物：合成，生物学评估和结构-活性关系。

  摘要：

  为了开发具有增强的自由基清除剂性能的更有效的小分子，我们设计并合成了一系列硝酰基硝基氧衍生物4a-h。基于Ach诱导的血管舒张测定法发现了前导化合物4f。基于该支架的进一步化学修饰提供了一系列新的2-取代的苯基亚硝酰基硝基氧化物衍生物6a-s。基于PC12细胞存活测定法，新合成的化合物6a-s具有改善的自由基清除剂的活性。就NO，H（2）O（2）和OH的清除能力而言，化合物6g，n，o和s是一些最有效的化合物。2-取代的苯基亚硝基硝基氮氧化物具有较高的自由基清除活性，带有给电子基团（EDG）。相比之下，吸电子基团（EWG）引入芳环导致其自由基清除活性急剧下降。这些结果表明，芳香环的给电子基团（EDG）可能是影响这些化合物清除自由基行为的重要因素，清除自由基的能力很大程度上取决于苯环的位置和电子性质。取代基。新型的2-取代的硝酰基氮氧化物的增强的自由基清除能力可能是对抗ROS（活性氧）/ R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.016

文献信息

• 线粒体靶向辐射防护剂的制备及其在辐射损伤防护中的应用
  申请人：中国人民解放军第四军医大学

  公开号：CN108997422A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明一钟线粒体靶向辐射防护剂的制备及其在辐射损伤防护中的应用，属于医药技术领域。该类药物将氮氧自由基与三苯基膦阳离子以共价键结合，以电位依赖方式，在细胞膜电位和线粒体膜电位共同驱动下，带动整个分子快速富集于线粒体，从而实现化合物的线粒体靶向性，合成方法简便，同时具有较强的自由基清除能力，对线粒体抗氧化损伤的保护程度比传统的无选择性的抗氧化剂高出很多倍，对辐射损伤具有较好的抑制作用，效果与阳性对照药WR2721相当。
• 一种甲基橙降解剂及其制备方法
  申请人：西安工业大学

  公开号：CN107235908A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明提供一种甲基橙降解剂及其制备方法，目前含甲基橙类染料废水具有成分复杂、色度高、排放量大、毒性大、可生化性差的特点，一直是废水处理中的难题。而本发明提供的降解剂中氮氧自由基是含C、N、O和自旋单电子的一类具有稳定结构有机化合物，化合物的合成分别以R1~R5取代的苯甲醛为原料，与2,3‑二甲基‑2,3‑二羟胺基丁烷进行缩合而成。其可以直接攻击废水中的有机物，常温常压下就可以进行，实施方便，可以快速彻底地降解印染废水中的甲基橙，氧化效率高，分解速度快，不会产生二次污染；配置工艺简单价廉，并且无需投入大量的资金购买设备和占地建厂，节约资源资金。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel nitric oxide donors with antioxidative activity
  作者：Jing Liang、Pengfei Zhang、Hongyan Yang、Ying Zhang、Tuanli Yao、Keke Liu、Yukun Wang、Xing Zhang、Xiangyang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114331

  日期：2022.6

  of novel epimeric nitroxide-nitrate conjugates (15(S) and 15(R)), which had pharmacophore connections. We also synthesized 8 NIT radicals without 5-ISMN in order to compare the activities of these novel nitric oxide donors. Several dual-acting nitroxide-based nitrate conjugates showed the ability to release NO and cause anti-oxidant effects in human umbilical vein endothelial cells. Among these conjugates

  活性氧（ROS）是有机硝酸盐药物耐受和内皮功能障碍的主要原因。为了清除 ROS 并维持硝酸盐的治疗效果，我们将 NIT 型氮氧化物和 5-ISMN 结合，设计并合成了 10 种新型双作用硝酸盐分子。其中包括两种新型差向异构氮氧化物-硝酸盐偶联物（15( S )和15( R ))，它具有药效团连接。我们还合成了 8 个不含 5-ISMN 的 NIT 自由基，以比较这些新型一氧化氮供体的活性。几种基于双效氮氧化物的硝酸盐缀合物显示出在人脐静脉内皮细胞中释放 NO 并引起抗氧化作用的能力。在这些缀合物中，15( S )表现出最显着的促血管舒张作用。在血管紧张素 II 输注诱导的高血压小鼠中，15( S )治疗 4 周降低了收缩压和舒张压，并改善了孤立胸主动脉的血管内皮和平滑肌功能。此外，小鼠血管结构得到恢复，血管氧化应激降低。结果表明，这些新型一氧化氮供体可用作治疗血管疾病的潜在药物。因此，结合使用抗氧化剂和