5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-3'-N-2'-C-(N-(S)-methyl-5-(S)-ethoxycarbonyl-1,2-isoxazolidine)-ribothymidine | 159312-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-3'-N-2'-C-(N-(S)-methyl-5-(S)-ethoxycarbonyl-1,2-isoxazolidine)-ribothymidine
• 英文别名: ethyl (3S,3aS,4R,6S,6aS)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-1-methyl-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-c][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 159312-25-1
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₈
• 分子量: 627.694
• InChiKey: PBRKXIYECPHCET-TWAXBAAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-3'-N-2'-C-(N-(S)-methyl-5-(S)-ethoxycarbonyl-1,2-isoxazolidine)-ribothymidine 在 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到2',3'-dideoxy-3'-N-2'-C-(N-(S)-methyl-5-(S)-ethoxycarbonyl-1,2-isoxazolidine)-ribothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接从癸糖核苷中合成2'，3'-dideoxy-2'-或3'- C 2-支链或2'，3'-α-融合的异恶唑烷核苷的新的非对映特异性合成

  摘要：

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90437-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-O-(monomethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-3'-N-2'-C-(N-(S)-methyl-5-(S)-ethoxycarbonyl-1,2-isoxazolidine)-ribothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接从癸糖核苷中合成2'，3'-dideoxy-2'-或3'- C 2-支链或2'，3'-α-融合的异恶唑烷核苷的新的非对映特异性合成

  摘要：

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90437-5

文献信息

• New diastereospecific synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′- or 3′-C2-branched- or 2′,3′-α-fused-isoxazolidine nucleosides directly from the seconucleoside
  作者：A. Papchikhin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90437-5

  日期：1994.4

  diastereospecific syntheses of [3.3.0]-α-fused-isoxazolidine nucleosides 20 or 24, and 2′- or 3′-C2-branched-2′,3′-dideoxynucleosides 14 or 16 have been reported starting directly from 2′,3′-seconucleoside 3. The key steps involve the unsymmetrical modification of the 2′- or 3′-hydroxyl in the seconucleoside 3 to give pure 8 (3→4→7→8) or 11 (3→5→10→11) and their diastereospecific recyclisation to the

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。