1-naphthyl 3-pyridyl ketone | 89667-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl 3-pyridyl ketone
• 英文别名: naphthalen-1-yl(pyridin-3-yl)methanone；[1]Naphthyl-[3]pyridyl-keton
• CAS: 89667-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• mdl: MFCD17117643
• 分子量: 233.269
• InChiKey: ZNXZWNJZNNGPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl 3-pyridyl ketone 在 sodium dithionite 、 S-联萘酚磷酸酯 、 二氢吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺异构化/螺环化/转移加氢序列催化吲哚基二氢吡啶的不对称脱芳香化反应

  摘要：

  已经开发了通过手性磷酸催化的烯胺异构化/螺环化/转移氢化序列通过吲哚基二氢吡啶的催化不对称脱芳香化反应来高效合成富含对映体的螺二氢吲哚。该反应在温和的反应条件下进行，以良好的对映选择性（高达97％ee）提供了产率高（高达88％）的新型螺二氢吲哚。DFT计算提供了对反应机理以及立体化学起源的深刻见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201712435
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 萘 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 1-naphthyl 3-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Ghigi, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1318,1323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenative Dearomatization of Pyridine and an Asymmetric Aza‐Friedel–Crafts Alkylation Sequence
  作者：Shuo‐Guo Wang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201309876

  日期：2014.2.17

  Highly efficient synthesis of enantiomerically enriched substituted piperidines has been realized via chiral phosphoric acid catalyzed cascade hydrogenative dearomatization of substituted pyridines and aza‐Friedel‐Crafts reaction in good to excellent yields and enantioselectivity.

  对映体富集的取代哌啶的高效合成已通过手性磷酸催化取代的吡啶的级联氢化脱芳香化反应和氮杂-Friedel-Crafts反应获得了良好的收率和对映选择性。
• Thromboxane synthetase inhibitors (TXSI). Design, synthesis, and evaluation of a novel series of .omega.-pyridylalkenoic acids
  作者：Kaneyoshi Kato、Shigenori Ohkawa、Shinji Terao、Zenichi Terashita、Kohei Nishikawa

  DOI：10.1021/jm00381a005

  日期：1985.3

  A novel series of omega-pyridylalkenoic acids has been prepared by applying the Wittig reaction. Modifications were made in the omega-aryl moiety, the alkylene chain length, the alpha-methylene group adjacent to the carbonyl group, and the carboxyl group of the molecule. The compounds were tested as inhibitors of thromboxane synthetase in an in vitro assay and in ex vivo experiments with the rat. Most members of this new class of thromboxane synthetase inhibitors (TXSI) showed good activity in both assay systems. (E)-7-Phenyl-7-(3-pyridyl)-6-heptenoic acid (9c; CV-4151) was one of the most potent compounds in in vitro enzyme inhibition (IC50 = 2.6 X 10(-8) M) and, when orally administered, the most potent and long acting in the inhibition of blood thromboxane A2 production in the rat. New conceptual models I-III for the enzyme-substrate (prostaglandin H2, PGH2) and the enzyme-TXSI interactions are proposed for understanding the molecular design and structure-activity relations.
• Wolffenstein; Hartwich, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 2047
  作者：Wolffenstein、Hartwich

  DOI：——

  日期：——
• KATO, KANEYOSHI;OHKAWA, SHIGENORI;TERAO, SHINJI;TERASHITA, ZEN-ICHI;NISHI+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 287-294
  作者：KATO, KANEYOSHI、OHKAWA, SHIGENORI、TERAO, SHINJI、TERASHITA, ZEN-ICHI、NISHI+

  DOI：——

  日期：——
• US4734406A
  申请人：——

  公开号：US4734406A

  公开（公告）日：1988-03-29