2-(ethoxymethyleneamino)-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile | 133620-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(ethoxymethyleneamino)-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: ethyl N-(3-cyano-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-h]quinolin-2-yl)methanimidate
• CAS: 133620-67-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: LCMNJDGLLBDWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethyleneamino)-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到2-(hydrazinomethyleneamino)-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈。吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的合成与反应

  摘要：

  8-喹啉醇在碱性催化剂存在下与肉桂腈衍生物反应，得到吡喃并[3,2-h]喹啉（3a-f）。3a与乙酸酐/吡啶、甲酰胺、甲酸/甲酰胺和二硫化碳等试剂反应得到稠合杂四环系统嘧啶[4',5':6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.668
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(ethoxymethyleneamino)-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈。吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的合成与反应

  摘要：

  8-喹啉醇在碱性催化剂存在下与肉桂腈衍生物反应，得到吡喃并[3,2-h]喹啉（3a-f）。3a与乙酸酐/吡啶、甲酰胺、甲酸/甲酰胺和二硫化碳等试剂反应得到稠合杂四环系统嘧啶[4',5':6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.668

文献信息

• Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis and Reactions of Pyrano[3,2-<i>h</i>]quinoline Derivatives
  作者：Z. H. Khalil、A. A. Abdel-Hafez、A. A. Geies、A. M. Kamal El-Dean

  DOI：10.1246/bcsj.64.668

  日期：1991.2

  8-Quinolinol reacts with cinnamonitrile derivatives in presence of a basic catalyst to afford pyrano[3,2-h]quinolines (3a–f). The reaction of 3a with reagents such as acetic anhydride/pyridine, formamide, formic acid/formamide, and carbon disulfide gave the fused heterotetracyclic systems pyrimido[4′,5′: 6,5]pyrano[3,2-h]quinolines.

  8-喹啉醇在碱性催化剂存在下与肉桂腈衍生物反应，得到吡喃并[3,2-h]喹啉（3a-f）。3a与乙酸酐/吡啶、甲酰胺、甲酸/甲酰胺和二硫化碳等试剂反应得到稠合杂四环系统嘧啶[4',5':6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉。