α-SETOH | 1620989-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: α-SETOH
• 英文别名: 1-[[4-Chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]ethanol；1-[[4-chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]ethanol
• CAS: 1620989-44-7
• 化学式: C₇H₁₂ClN₅O
• 分子量: 217.658
• InChiKey: XLPCGOMVCSIYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西玛津 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-SETOH 、 2-氯-4-乙酰氨基-6-(乙基氨基)-s-三嗪 、 氟氯氢菊脂(去异丙基莠去津)
  参考文献：
  名称：

  Rhodococcus sp。的 细胞色素P450催化的r去津脱烷基作用。NI86 / 21菌株涉及氢原子转移而不是单电子转移†

  摘要：

  细胞色素P450酶负责多种自然转化反应。对于氧化性N-脱烷基反应，单电子（SET）和氢原子抽象（HAT）已被讨论为潜在的机制。来自（i）产品分布和（ii）同位素效应的综合证据表明，HAT而非SET通过微生物红球菌（Rhodococcus sp。）引发了r去津的N-去烷基化作用，形成了去乙基和去异丙基去去津。NI86 / 21株 （i）产物分析表明，在烷基链的αC和βC原子上均发生了非选择性氧化，这是自由基反应所期望的，但不是SET。（ii）正常的13 C和15 N以及明显的2 H同位素效应（ε碳：-4.0‰±0.2‰；ε氮：−1.4‰±0.3‰，KIE H：3.6±0.8）与HAT的计算值定性吻合，而SET预测有13 C和15 N同位素反作用。用Fe（IV）O模型系统[5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉-铁（III）-氯化物+ NaIO 4 ]观察到相似的结果，但用高锰酸盐观察不到。

  DOI：

  10.1039/c4dt00891j