2-amino-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile | 119825-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 119825-08-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: VNPNHFYNGHHFDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(methylaminomethyleneamino)-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈。吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的合成与反应

  摘要：

  8-喹啉醇在碱性催化剂存在下与肉桂腈衍生物反应，得到吡喃并[3,2-h]喹啉（3a-f）。3a与乙酸酐/吡啶、甲酰胺、甲酸/甲酰胺和二硫化碳等试剂反应得到稠合杂四环系统嘧啶[4',5':6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.668
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 苄烯丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-amino-4-phenyl-4H-pyrano<3,2-h>quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈。吡喃并[3,2-h]喹啉衍生物的合成与反应

  摘要：

  8-喹啉醇在碱性催化剂存在下与肉桂腈衍生物反应，得到吡喃并[3,2-h]喹啉（3a-f）。3a与乙酸酐/吡啶、甲酰胺、甲酸/甲酰胺和二硫化碳等试剂反应得到稠合杂四环系统嘧啶[4',5':6,5]吡喃并[3,2-h]喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.668

文献信息

• Oxidative Difunctionalization of 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans in Iodobenzene Diacetate and <i>N</i>-Chlorosuccinimide: Reactivity, Mechanistic Insights, and DFT Calculations
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Jagadeesh Babu Nanubolu、Santosh Kumar Lingala、Soujanya Yarasi

  DOI：10.1021/jo301801b

  日期：2012.12.7

  Oxidative difunctionalization of 2-amino-4H-pyrans was accomplished with iodobenzene diacetate (IBD) and N-chlorosuccinimide (NCS) reagents in alcoholic medium. 2-Amino-4H-pyrans undergo geminal dialkoxylation with the migration of an amino group (1a,b, 2a–i, 3a,b, and 4) in IBD, whereas with NCS addition of both chlorine and alkoxy groups takes place across the chromene double bond (6a–i).

  用氨基乙酸碘代苯（IBD）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）试剂可完成2-氨基-4 H-吡喃的氧化双官能化反应。2-氨基-4 H-吡喃在IBD中经历一个双胺基团的迁移（1a，b，2a – i，3a，b和4），而在NCS中，氯和烷氧基同时发生色烯双键（6a – i）。
• Ce–Zr/SiO2: a versatile reusable heterogeneous catalyst for three-component synthesis and solvent free oxidation of benzyl alcohol
  作者：Ramakanth Pagadala、Suresh Maddila、Surjyakanta Rana、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1039/c3ra47145d

  日期：——

  Ce–Zr loaded on SiO2 as catalyst provides an extremely efficient method to synthesize pyranoquinolines. This catalyst is found to be superb for the three-component synthesis of target compounds and for the solvent-free liquid-phase oxidation of benzyl alcohols. The catalyst is fully recoverable and reusable with no loss of catalytic activity even after multiple cycles.

  负载在SiO 2上的Ce-Zr作为催化剂提供了一种合成吡喃喹啉的极其有效的方法。发现该催化剂对于目标化合物的三组分合成和苄醇的无溶剂液相氧化是极好的。该催化剂是完全可回收的并且可重复使用的，即使经过多个循环也不会损失催化活性。
• InCl₃Promoted Synthesis of Pyrano[3,2-<i>h</i>]quinolines via Microwave Irradiation
  作者：Gopal Senthil Kumar、Matthias Zeller、Michael A. Frasso、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1002/jhet.2067

  日期：2015.5

  An efficient and economical method has been developed for the synthesis of pyrano[3,2‐h]quinolines via an indium trichloride‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of 8‐hydroxyquinoline with aromatic aldehydes and malononitrile/ethyl cyanoacetate under microwave irradiation.

  有效和经济的方法已被开发用于吡喃并[3,2的合成ħ〕喹啉通过三氯化铟催化一锅三组分8-羟基喹啉的用微波照射下芳香醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯反应。
• One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica
  作者：Amir Shabanloo、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1080/00304948.2020.1779566

  日期：2020.9.2

  (2020). One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 52, No. 5, pp. 402-409.

  （2020）。使用新型纳米磁性催化剂在功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅上负载一锅合成吡喃喹啉衍生物。国际有机制剂和程序：第 52，第5号，第402-409页。
• Pyranoquinoline derivatives as inhibitors of cell proliferation
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0599514A2

  公开（公告）日：1994-06-01

  Pharmaceutical compounds of the formula R¹ is phenyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R¹ is furanyl optionally substituted with C₁₋₄ alkyl; R² is nitrile, carboxy, -COOR⁴ where R⁴ is an ester group, -CONR⁵R⁶ where R⁵ and R⁶ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or R⁷SO₂- where R⁷ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; R³ is -NR⁸R⁹, -NHCOR⁸, -N(COR⁸)₂, -N=CHOR⁸ where R⁸ and R⁹ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or -NHSO₂R¹⁰ where R¹⁰ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; or where X is C₂₋₄ alkylene; and the group represents a pyridine ring fused to the benzopyran nucleus; and salts thereof.

  式中的药物化合物 R¹ 是苯基或选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基的杂芳基，所述苯基和杂芳基可选择被取代，或者 R¹ 是可选择被 C₁₋₄ 烷基取代的呋喃基； R² 是腈、羧基、-COOR⁴（其中 R⁴ 是酯基）、-CONR⁵R⁶（其中 R⁵ 和 R⁶ 各为氢或 C₁₋₄ 烷基）或 R⁷SO₂- （其中 R⁷ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）； R³ 是-NR⁸R⁹、-NHCOR⁸、-N(COR⁸)₂、-N=CHOR⁸（其中 R⁸ 和 R𠞙 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基）或-NHSO₂R¹⁰（其中 R¹⁰ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）；或 其中 X 是 C₂₋₄ 亚烷基；以及 基团 代表与苯并吡喃核融合的吡啶环； 及其盐类。