4,7-dichloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 160657-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,7-dichloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline, 4,7-dichloro-
• CAS: 160657-03-4
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂
• 分子量: 237.088
• InChiKey: BCAVCHCPJHSGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dichloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  第3部分：某些抗肿瘤药类似物2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸和2- {4-[（7-bromo-2） -喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸。

  摘要：

  2- {4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基}丙酸（X469）和2- {4-[（7-溴-2-喹啉基）氧基]苯氧基}丙酸（SH80）为在我们实验室中开发的最高度和最广泛活性的抗肿瘤药物中。但是，这些试剂的作用机理尚待阐明，这促使我们继续努力划定一种药效学模式，从中可以推导出推定的靶标。在本文中，我们提供了另外的证据，分别表明XK469和SH80中完整的喹喔啉和喹啉环是这些结构对抗小鼠移植瘤的基础。XK469和SH80中杂环系统进一步修饰的结果，导致产生[1,8]萘啶；pyrrolo [1,2-a]; 咪唑[1,2-a]；和咪唑[1,5-a]衍生物，所有这些都剥夺了母体结构的抗肿瘤活性。在SH80的喹啉环的C4处引入CH3，CF3，CH3O，CO2H或C6H5取代基会导致抗肿瘤药的活性减弱。类似地，SH80的菲啶类似物仅表现出中等的细胞毒性。最后，XK469和SH80都比相应的区域异构结构2-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,7-dichloropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists

  摘要：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80063-9

文献信息

• Dérivés de pyrrolopyrazines à activité 5-HT3
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0623620A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  La présente invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A et R₁ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式（I）化合物： 其中 A 和 R₁ 如描述中所定义。 药物。
• Novel and Selective Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. 2. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyridopyrrolopyrazines, Piperazinopyrroloquinoxalines, and Piperazinopyridopyrroloquinoxalines
  作者：Hervé Prunier、Sylvain Rault、Jean-Charles Lancelot、Max Robba、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、René Misslin、Béatrice Guardiola-Lemaitre, and、Michel Hamon

  DOI：10.1021/jm960501o

  日期：1997.6.1

  In continuation of our previous work on piperazinopyrrolothienopyrazine derivatives, three series of piperazinopyridopyrrolopyrazines, piperazinopyrroloquinoxalines, and piperazinopyridopyrrolaquinoxalines were prepared and evaluated as 5-HT3 receptor ligands. The chemical modifications performed within these new series led to structure-activity relationships regarding both high affinity and selectivity for the 5-HT3 receptors that are in agreement with those established previously for the pyrrolothienopyrazine series. The best compound (8a) obtained in these new series is in the picomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with a selectivity higher than 10(6). Four of the high-affinity 5-HT3 ligands (8a, 15a,b, and 16d) were selected in both the pyridopyrrolopyrazine and the pyrroloquinoxaline series and were characterized in vitro and in vivo as agonists or partial agonists. Compound 8a was also evaluated in the light/dark test where it showed potential anxiolytic-like activity at very low doses per os.
• US5599812A
  申请人：——

  公开号：US5599812A

  公开（公告）日：1997-02-04
• [EN] ETHER DERIVATIVES OF PYRROLO[1,2-A]QUINOXALINES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES ETHERS DE PYRROLO[1,2-A]QUINOXALINES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：UNIV CAEN BASSE NORMANDIE

  公开号：WO2001014381A1

  公开（公告）日：2001-03-01

  L'invention concerne des dérivés répondant à la formule (I), dans laquelle: n est égal à zéro ou est un nombre entier de 1 à 4; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, phényle ou phényle substitué par halogène, alkyle ou alkoxy; R2 représente un groupe aminé ou bien quand n = 0, R2 forme conjointement avec -(a)- un groupe bicyclique ou azabicyclique, à 7 ou 8 chaînons; et Ar est l'un des groupes des formules (A, B, C, D, E) ainsi que les sels de ces dérivés. Elle concerne également l'application pharmaceutique de ces dérivés et sels, notamment en tant qu'antagonistes vis-à-vis de la réponse induite par la sérotonine, antidépresseurs ou agents pour le traitement des troubles mnésiques.
• Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists
  作者：Jean Guillon、Patrick Dallemagne、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Dominique Manechez、Alain Kervran、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80063-9

  日期：1998.4

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.