1-[3-(Dimethylamino)propyl-methylamino]-2-methylpropane-2-thiol | 1384480-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[3-(Dimethylamino)propyl-methylamino]-2-methylpropane-2-thiol
• 英文别名: 1-[3-(dimethylamino)propyl-methylamino]-2-methylpropane-2-thiol
• CAS: 1384480-25-4
• 化学式: C₁₀H₂₄N₂S
• 分子量: 204.38
• InChiKey: XIZXUYNJTWIRIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  7.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(Dimethylamino)propyl-methylamino]-2-methylpropane-2-thiol 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到N,N,N'-trimethyl-N'-(2-methyl-2-nitrososulfanylpropyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  硫醇锌对氮氧化物的反应性：深入了解 Zn2+ 与 S-亚硝基硫醇的相互作用以及对一氧化氮合酶的影响

  摘要：

  制备含有 N 2 S 三齿配体的硫醇锌复合物以研究它们对活性氮物种的反应性，化学反应发生在一氧化氮合酶 (NOS) 的四半胱氨酸硫醇锌位点。在没有分子氧的情况下，复合物对一氧化氮 (NO) 没有反应性，这强烈表明 NO 不能直接导致体内 NOS 二聚体界面处S-亚硝基硫醇的形成和 Zn 2+ 的损失。然而，硫醇锌溶液在空气存在下暴露于 NO 或 NO 2或 NOBF 4时，确实会形成S -亚硝基硫醇，表明这些活性氮/氧物质能够从酶中释放锌，可能是通过生成S-亚硝基硫醇。简单的 Zn 2+盐和预先形成的S -亚硝基硫醇之间的相互作用导致 -SNO 部分的分解，导致气态 NO 和 N 2 O 的释放。讨论了这种化学的潜在生物学相关性。

  DOI：

  10.1021/ic3007684
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯硫醚 、 三甲基-1,3-丙二胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以36%的产率得到1-[3-(Dimethylamino)propyl-methylamino]-2-methylpropane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇锌对氮氧化物的反应性：深入了解 Zn2+ 与 S-亚硝基硫醇的相互作用以及对一氧化氮合酶的影响

  摘要：

  制备含有 N 2 S 三齿配体的硫醇锌复合物以研究它们对活性氮物种的反应性，化学反应发生在一氧化氮合酶 (NOS) 的四半胱氨酸硫醇锌位点。在没有分子氧的情况下，复合物对一氧化氮 (NO) 没有反应性，这强烈表明 NO 不能直接导致体内 NOS 二聚体界面处S-亚硝基硫醇的形成和 Zn 2+ 的损失。然而，硫醇锌溶液在空气存在下暴露于 NO 或 NO 2或 NOBF 4时，确实会形成S -亚硝基硫醇，表明这些活性氮/氧物质能够从酶中释放锌，可能是通过生成S-亚硝基硫醇。简单的 Zn 2+盐和预先形成的S -亚硝基硫醇之间的相互作用导致 -SNO 部分的分解，导致气态 NO 和 N 2 O 的释放。讨论了这种化学的潜在生物学相关性。

  DOI：

  10.1021/ic3007684

文献信息

• Zinc Thiolate Reactivity toward Nitrogen Oxides: Insights into the Interaction of Zn²⁺ with <i>S</i>-Nitrosothiols and Implications for Nitric Oxide Synthase
  作者：Julia Kozhukh、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ic3007684

  日期：2012.7.2

  reactive nitrogen species, chemistry proposed to occur at the zinc tetracysteine thiolate site of nitric oxide synthase (NOS). The complexes are unreactive toward nitric oxide (NO) in the absence of dioxygen, strongly indicating that NO cannot be the species directly responsible for S-nitrosothiol formation and loss of Zn2+ at the NOS dimer interface in vivo. S-Nitrosothiol formation does occur upon exposure

  制备含有 N 2 S 三齿配体的硫醇锌复合物以研究它们对活性氮物种的反应性，化学反应发生在一氧化氮合酶 (NOS) 的四半胱氨酸硫醇锌位点。在没有分子氧的情况下，复合物对一氧化氮 (NO) 没有反应性，这强烈表明 NO 不能直接导致体内 NOS 二聚体界面处S-亚硝基硫醇的形成和 Zn 2+ 的损失。然而，硫醇锌溶液在空气存在下暴露于 NO 或 NO 2或 NOBF 4时，确实会形成S -亚硝基硫醇，表明这些活性氮/氧物质能够从酶中释放锌，可能是通过生成S-亚硝基硫醇。简单的 Zn 2+盐和预先形成的S -亚硝基硫醇之间的相互作用导致 -SNO 部分的分解，导致气态 NO 和 N 2 O 的释放。讨论了这种化学的潜在生物学相关性。