2-N,N-Diethylamino-6-trifluoromethylpyrimidine-4-ol | 55545-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-N,N-Diethylamino-6-trifluoromethylpyrimidine-4-ol
• 英文别名: 2-Diethylamino-4-hydroxy-6-trifluoromethylpyrimidine；2-(diethylamino)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 55545-81-8
• 化学式: C₉H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 235.209
• InChiKey: KXEVHRJJOAFGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  227.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,N-Diethylamino-6-trifluoromethylpyrimidine-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到4-Chloro-2-N,N-diethylamino-6-trifluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Gershon, Herman; Grefig, Anthony T.; Clarke, Donald D, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1243 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-N,N-Diethylamino-6-trifluoromethylpyrimidine-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Gershon, Herman; Grefig, Anthony T.; Clarke, Donald D, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1243 - 1247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel strobilurin–pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against human cancer cell lines
  作者：Baoshan Chai、Shuyang Wang、Wenquan Yu、Huichao Li、Chuanjun Song、Ying Xu、Changling Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.045

  日期：2013.6

  based on the structures of our previously discovered antiproliferative compounds I and II. Biological evaluation with two human cancer cell lines (A549 and HL60) showed that most of these compounds possessed moderate to potent antiproliferative activity. Two potent candidates (8f, IC50 = 2.2 nM and 11d, IC50 = 3.4 nM) were identified with nanomolar activity against leukemia cancer cell line HL60 for

  根据我们先前发现的抗增殖化合物I和II的结构，设计并合成了一系列新的strobilurin-pyrimidine类似物。用两种人类癌细胞系（A549和HL60）进行生物学评估表明，这些化合物大多数都具有中度到强效的抗增殖活性。 鉴定出两个有效候选物（8f，IC 50  = 2.2 nM和11d，IC 50 = 3.4 nM），它们具有针对白血病癌细胞系HL60的纳摩尔活性，可用于进一步开发。与母体化合物I和II相比，该活性提高了1000到2500倍并且比化疗药物阿霉素好20到30倍。目前的工作为进一步开发这些嗜球果伞素-嘧啶类似物作为潜在的抗白血病药物提供了强有力的动力。
• GERSHON, HERMAN;GREFIG, ANTHONY T.;CLARKE, DONALD D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1243-1247
  作者：GERSHON, HERMAN、GREFIG, ANTHONY T.、CLARKE, DONALD D.

  DOI：——

  日期：——