3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-phenyl-pyrrolidin-2-one | 61213-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-phenyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-Phenyl-3,3-dichlor-4-chlormethyl-2-pyrrolidinon；N-phenyl-3,3-dichloro-4-chloromethyl-2-pyrrolidinone；1-phenyl-3,3-dichloro-4-chloromethyl-2-pyrrolidone；3,3-Dichloro-4-(chloromethyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 61213-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 278.565
• InChiKey: FCNLUFGIFVQAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-phenyl-α,α,α-trichloroacetamide 在 C₃₁H₃₄ClF₆N₂Ru 、 magnesium 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3,3-dichloro-4-chloromethyl-1-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用β-二酮亚胺基对配体调节Cp *钌半三明治复合物的立体，电子和催化性能

  摘要：

  五种不同类型的β-二亚胺基配体的，轴承的给电子强烈吸电子取代基，合成和的Cp *钌络合物（CP * =η的合成中使用5 -C 5我5）。一个系列由具有共价Ru III -Cl键的配合物组成，另一个系列具有降低的Ru II中心，在该中心，通过用Zn或Mg处理相应的Ru III化合物来提取氯化物。所有化合物均通过单晶X射线衍射，紫外可见光谱和循环伏安法进行表征。在汝二世的情况下对于复杂的配合物，溶液NMR技术提供了关键信息，这些信息涉及所使用的不同β-二酮基配体引起的电子和结构差异。利用Cp *钌β-二酮亚胺基络合物的简便还原-氧化循环，在相关底物上进行了催化原子转移自由基加成（ATRA）和环化（ATRC）反应。周转率在很大程度上取决于所用的β-二酮化合物的类型，其中具有吸电子取代基（即三氟甲基）的配体提供了有效催化CCl 4或甲苯磺酰氯加成至苯乙烯的络合物。相反，在β-二酮化合物上带有给电子

  DOI：

  10.1021/om2006479

文献信息

• New reactivity patterns of copper(I) and other transition metal NHC complexes: application to ATRC and related reactions
  作者：James A. Bull、Michael G. Hutchings、Cristina Luján、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.084

  日期：2008.2

  Pre-formed transition metal–NHC complex is shown to be an effective catalyst for Atom Transfer Radical Cyclisation (ATRC) reactions.

  预先形成过渡金属- NHC络合物证明是一种有效的催化剂甲汤姆Ť转让（BOT）- [R adical Ç yclisation（ATRC）反应。
• Catalytic atom-transfer radical cyclization by copper/bipyridine species encapsulated in polysiloxane gel
  作者：Yukihiro Motoyama、Kazuyuki Kamo、Akihiro Yuasa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b923213c

  日期：——

  Novel polysiloxane gel, in which CuCl/bipyridine species are immobilized, is prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with 4,4′-bis[(2-propenyl)oxy]-2,2′-bipyridine and 1,5-hexadine in the presence of Karstedt′s catalyst followed by addition of CuCl. This polysiloxane gel acts as a reusable catalyst in the atom-transfer radical cyclization of α-halogenated acetamide derivatives in high turnover numbers without allowing leakage of the metal species.

  一种新型聚硅氧烷凝胶被制备，通过在Karstedt催化剂的存在下，用4,4′-双[(2-丙烯基)氧]-2,2′-联吡啶和1,5-己二烯处理聚甲基氢硅氧烷，然后加入CuCl。这种聚硅氧烷凝胶在α-卤代乙酰胺衍生物的原子转移自由基环化中作为可重复使用的催化剂，表现出高的循环次数且不允许金属物种泄漏。
• Catalyst economy. Part 2: Sequential metathesis—Kharasch sequences using the Grubbs metathesis catalysts
  作者：Chris D. Edlin、James Faulkner、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.018

  日期：2006.2

  Sequential ring-closing metathesis (RCM)–Kharasch cyclizations are promoted by the Grubbs metathesis catalysts and provide rapid access to bicyclic lactones and lactams.

  顺序闭环复分解（RCM）– Kharasch环化反应由Grubbs复分解催化剂促进，并提供了快速获取双环内酯和内酰胺的途径。
• Aromatic N-substituted halo-substituted-2-pyrrolidinones and their
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04110105A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  Monocyclic aromatic N-substituted halo-2-pyrrolidinones having the formula ##STR1## in which X is hydrogen, chlorine or methyl; Y is hydrogen, chlorine or bromine, Z is chlorine or bromine; R.sub.2 is alkyl or hydrogen; R is hydrogen, alkyl, acetyl, chlorine, bromine, fluorine, iodine, trifluoromethyl, nitro, cyano, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, pentafluoropropionamido, or 3-methylureido; and R.sub.1 is hydrogen, alkyl, chlorine or trifluoromethyl. The compounds of this invention are prepared by a novel process and are useful as herbicides.

  具有以下结构式##STR1##的单环芳基N-取代卤代-2-吡咯酮，其中X为氢、氯或甲基；Y为氢、氯或溴，Z为氯或溴；R.sub.2为烷基或氢；R为氢、烷基、乙酰基、氯、溴、氟、碘、三氟甲基、硝基、氰基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基、三氟甲基硫基、三氟甲基亚砜基、三氟甲基磺酰基、五氟丙酰胺基或3-甲基脲基；R.sub.1为氢、烷基、氯或三氟甲基。本发明的化合物通过一种新颖的方法制备，可用作除草剂。
• Atom-transfer radical reactions catalyzed by a coordinatively unsaturated diruthenium amidinate, [(η5-C5Me5)Ru(μ2-i-PrN C(Me)Ni-Pr)Ru(η5-C5Me5)]+
  作者：Yukihiro Motoyama、Shiori Hanada、Shota Niibayashi、Kazuya Shimamoto、Naoki Takaoka、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.037

  日期：2005.10

  Atom-transfer radical cyclization (ATRC) and addition (ATRA) catalyzed by a coordinatively unsaturated diruthenium amidinate complex 4, [(η5-C5Me5)Ru(μ2-i-PrNC(Me)Ni-Pr)Ru(η5-C5Me5)]+, are investigated, and their features are compared with those of atom-transfer radical polymerization (ATRP). As an example of ATRC, a cationic diruthenium amidinate 4 is found to exhibit excellent catalytic reactivity

  由配位不饱和二钌催化原子转移自由基环化（ATRC）和加成（ATRA）脒基络合物4，[（η 5 -C 5我5）的Ru（μ 2 -我-PrNC（ME）N我-Pr）的Ru （η 5 -C 5我5）] +，进行了研究，它们的特征与那些原子转移自由基聚合（ATRP）的比较。作为ATRC的一个例子，发现阳离子di胺酸二钌4对N的环化具有极好的催化反应活性。-烯丙基α-卤代乙酰胺，包括环境温度下的生物碱骨架。从卤化物络合物原位产生的催化物种，（η 5 -C 5我5）的Ru（μ 2 -我-PrNC（ME）N我-Pr）的Ru（η 5 -C 5我5）（X）[ X = Cl，Br]和弱配位阴离子如NaPF 6和NaBPh 4的钠盐也显示出高催化活性。这实际上提供了解决作为实用催化剂的不稳定的4的解决方案。原位生成的催化剂种类4在室温下，α-烯烃对α，α，γ-三氯化γ-内酰胺与烯烃的分子间ATRA也有活性，以中等