N-Fluoro-2,6-bis(methoxycarbonyl)pyridinium triflate | 107264-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Fluoro-2,6-bis(methoxycarbonyl)pyridinium triflate
• 英文别名: 1-Fluoro-2,6-bis(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate；dimethyl 1-fluoropyridin-1-ium-2,6-dicarboxylate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 107264-08-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₉FNO₄
• 分子量: 363.244
• InChiKey: LDTLFVAJBQGQPV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fluoro-2,6-bis(methoxycarbonyl)pyridinium triflate 、 4-甲氧基苯乙酸甲酯 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UMEMOTO, TERUO;FUKAMI, SHINJI;TOMAZAWA, GINJIRO;HARASAWA, KIKUKA;KAWADA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8563-8575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate2,6-bis-methoxycarbonyl-1-trimethylsilanyl-pyridinium; 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到N-Fluoro-2,6-bis(methoxycarbonyl)pyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoropyridinium triflate and its analogs, the first stable 1:1 salts of pyridine nucleus and halogen atom

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84772-3
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 N-Fluoro-2,6-bis(methoxycarbonyl)pyridinium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到2-氟乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  功率和结构可变的氟化剂。N-氟吡啶鎓盐体系

  摘要：

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

  DOI：

  10.1021/ja00179a047

文献信息

• Syntheses and Properties of<i>N</i>-Fluoropyridinium Salts
  作者：Teruo Umemoto、Kikuko Harasawa、Ginjiro Tomizawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1246/bcsj.64.1081

  日期：1991.4

  counter anion displacement reactions of unstable pyridine-F2 compounds, fluorination of salts of pyridines with protonic acids or silyl esters with F2, and/ or fluorination of Lewis acid complexes of pyridines. The scope of each method was examined in detail. Each of the N-fluoropyridinium salts was assigned as the first stable 1 : 1 salt structure of the pyridine nucleus and halogen atom on the basis

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...
• Electrophilic fluorination
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1201628B1

  公开（公告）日：2005-12-14
• Ring fluorination of non-activated aromatic compounds
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1201627B1

  公开（公告）日：2005-12-14
• UMEMOTO, TERUO;HARASAWA, KIKUKO;TOMIZAWA, GINJIRO;KAWADA, KOSUKE;TOMITA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1081-1092
  作者：UMEMOTO, TERUO、HARASAWA, KIKUKO、TOMIZAWA, GINJIRO、KAWADA, KOSUKE、TOMITA, +

  DOI：——

  日期：——
• UMEMOTO, TERUO;FUKAMI, SHINJI;TOMAZAWA, GINJIRO;HARASAWA, KIKUKA;KAWADA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8563-8575
  作者：UMEMOTO, TERUO、FUKAMI, SHINJI、TOMAZAWA, GINJIRO、HARASAWA, KIKUKA、KAWADA, +

  DOI：——

  日期：——