(1S,4R,5R)-N,N-Dimethyl-4-phenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-4-amin | 135355-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,4R,5R)-N,N-Dimethyl-4-phenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-4-amin
• 英文别名: 4-Dimethylamino-4-phenyl-6,8-dioxabicyclo<3,2,1>octan；(1S,4S,5R)-N,N-dimethyl-4-phenyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-amine
• CAS: 135355-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: GFUVAODJMOHPDI-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢左旋葡萄糖酮 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1S,4R,5R)-N,N-Dimethyl-4-phenyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-4-amin
  参考文献：
  名称：

  CNS 活性吡喃：胺和芳基取代的二氧杂双环辛烷

  摘要：

  胺和苯基取代的 6,8-二氧杂双环辛烷 10 和 11 显示出明显的 CNS 效应，这取决于胺类型和空间结构。出于这个原因，产生了具有不同胺 - 芳基距离的 6,8-二氧杂双环辛烷，并从行为药理学的角度和通过测量对 NMDA 受体复合物的 PCP 结合位点的亲和力来检查 CNS 作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270702

文献信息

• Synthese und ZNS-Wirkung von Pyranderivaten: 6,8-Dioxabicyclo[3,2,1]octane1)
  作者：Fritz Eiden、Felix Denk

  DOI：10.1002/ardp.19913240606

  日期：——

  Die aus dem (1S,5R)‐6,8‐Dioxabicyclo[3,2,1]octan‐4‐on (2) gewonnenen Aminonitrile 4a,b und 5a,b reagieren mit Phenylmagnesiumbromid zu den diastereomeren 4‐Amino‐4‐phenyl‐Derivaten 7a,b und 8a,b. Die diastereo‐meren Piperidinderivate 7b und 8b sind unterschiedlich ZNS‐wirksam.

  Die aus dem (1S,5R)-6,8-Dioxabicyclo[3,2,1]octan-4-on (2) gewonnenen Aminonitrile 4a,b und 5a,b reagieren mit Phenylmagnesiumbromid zu den diastereomeren 4-Amino-4-苯基衍生物 7a,b 和 8a,b。Die diastereo-meren Piperidinderivate 7b 和 8b sind unterschiedlich ZNS-wirksam。
• Eiden Fritz, Denk Felix, Hoefner Georg, Arch. Pharm, 327 (1994) N 7, S 405-412
  作者：Eiden Fritz, Denk Felix, Hoefner Georg

  DOI：——

  日期：——
• ZNS-wirksame Pyrane: Amin- und arylsubstituierte Dioxabicyclooctane
  作者：Fritz Eiden、Felix Denk、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19943270702

  日期：——

  Die amin‐ und phenylsubstituierten 6,8‐Dioxabicyclooctane 10 und 11 zeigen deutliche, von Aminart und Raumstruktur abhängige ZNS‐Wirkungen. Deshalb wurden 6,8‐Dioxabicyclooctane mit verschiedenen Amin‐Arylabständen hergestellt und ZNS‐Effekte verhaltenspharmakologisch sowie durch Messung der Affinität zur PCP‐Bindungsstelle des NMDA‐Rezeptorkomplexes geprüft.

  胺和苯基取代的 6,8-二氧杂双环辛烷 10 和 11 显示出明显的 CNS 效应，这取决于胺类型和空间结构。出于这个原因，产生了具有不同胺 - 芳基距离的 6,8-二氧杂双环辛烷，并从行为药理学的角度和通过测量对 NMDA 受体复合物的 PCP 结合位点的亲和力来检查 CNS 作用。