Se-phenyl furan-2-carboselenoate | 1140911-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Se-phenyl furan-2-carboselenoate
• CAS: 1140911-60-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂Se
• 分子量: 251.143
• InChiKey: CZYISERNEIMQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 Se-phenyl furan-2-carboselenoate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(Z)-N-(2-phenyl-2-(phenylselanyl)vinyl)-N-tosylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的三唑与酰基硒化物的反应使亚氨基-卡宾的 1,3-双官能化

  摘要：

  在此，我们报告了三唑与酰基硒化物的铑催化反应。在热反应条件和铑催化剂的存在下，发生快速的 1,3-双官能化反应以提供有价值的具有高立体选择性和广泛官能团耐受性的 α-硒代烯酰胺，这在 35 个实施例中得到了证明，产率高达 95% . 计算计算表明一种反应途径可以直接访问 1,3-双官能化，而不会间歇性地形成叶立德中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100629
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 Se-phenyl furan-2-carboselenoate
  参考文献：
  名称：

  由酸酐进行的苯甲硒酸酯的一般，轻度和无金属合成及其在肽合成中的用途

  摘要：

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00173

文献信息

• Indium-mediated cleavage of diphenyl diselenide and diphenyl disulfide: efficient one-pot synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides, and selenoesters
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Poonlarp Ngernmaneerat、Sung Jun Kim、Gurpinder Singh、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.072

  日期：2009.3

  convenient and efficient method was developed for the synthesis of alkyl phenyl selenides, sulfides, and selenoesters in one-pot reaction by using indium metal. The reaction showed the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides. For the reaction of primary and secondary alkyl iodides and bromides, the yields of selenides were improved by the addition

  开发了一种便捷有效的方法，用于通过使用铟金属的一锅法反应合成烷基苯基硒化物，硫化物和硒酸酯。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。对于伯和仲烷基碘和溴化物的反应，通过添加催化量的碘可以提高硒化物的收率。
• On water preparation of phenylselenoesters
  作者：Claudio Santi、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1039/c2gc16541d

  日期：——

  PhSeZn-halides react under “on water” mild conditions with acid chlorides to provide a high yield route to a variety of aromatic and aliphatic phenylselenoesters.

  PhSeZn-卤化物在“水上”温和条件下与酰氯反应，为多种芳香族和脂肪族苯基硒酯提供高产率途径。
• 一种硒酯化合物的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN115385835A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种硒酯化合物的合成方法，反应步骤如下：在光催化剂存在下，芳香醛和二硒醚化合物，在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应，得到硒酯化合物。本发明的方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；使用廉价易得的起始原料，底物适用范围广、收率高和官能团兼容性好；同时，本发明的方法使用可见光作为能量来源，具有价廉可持续和绿色环保的特点。
• A new odorless one-pot synthesis of thioesters and selenoesters promoted by Rongalite®
  作者：Weixing Dan、Hongjuan Deng、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.023

  日期：2010.9

  Rongalite (R) promotes cleavage of diaryl disulfides generating chalcogenolate anions that then undergo facile acylation with anhydrides in the presence of CsF to afford thioesters (3) with good to excellent yields. By using the present protocol, 5-arylthio-5-oxopentanoic acid (4) can be facilely prepared. The important features of the methodology are broad substrate scope, simple operation, and no requirement for metal catalysts. It is noteworthy that acylations of diphenyl diselane with anhydrides are also conducted smoothly to afford selenoesters (5) in good yields under the standard conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An approach to the synthesis of thioesters and selenoesters promoted by Rongalite®
  作者：Shao-Miao Lin、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Wei-Ke Su、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1590/s0103-50532010000900003

  日期：——

  Rongalite (R) promotes cleavage of diaryldisulfides generating the corresponding chalcogenolate anions that then undergo facile reaction with N-acylbenzotriazoles in the presence of K(2)CO(3) to afford thioesters in good to excellent yields. The important features of this methodology are no requirement of metal catalysts, without any expensive reagent and high yields. It is noteworthy that the reactions of diphenyl diselenide with N-acylbenzotriazoles are also conducted to afford selenoesters in good yields under the standard conditions.