2-(3',3'-difluoro-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1187485-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(3',3'-difluoro-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthroline；2-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1187485-75-1
• 化学式: C₂₀H₁₀F₂N₄O₂
• 分子量: 376.322
• InChiKey: QHLXNMNBKVEQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-[Ru(dmb)₂Cl₂]*2H₂O 、 2-(3',3'-difluoro-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 、 sodium perchlorate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到Ru(dmb)2(Fpp)(ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  DNA 的合成、表征、光裂解和钌 (II) 混合配体复合物的细胞毒性

  摘要：

  摘要 两种新的钌 (II) 多吡啶配合物 [Ru(dmb) 2 (Fpp)](ClO 4 ) 2 1 (Fpp = 2-(3',3'-difluoro-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5 - f ][1,10] 菲咯啉，dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）和 [Ru(bpy) 2 (Fpp)](ClO 4 ) 2 2 (bpy = 2,2' -联吡啶）已合成并通过元素分析、FAB-MS、ES-MS、IR、1 H NMR 和 13 C NMR 表征。通过吸收光谱滴定、粘度测量、热变性和光裂解来研究这些复合物的 DNA 结合行为。光解的机理研究表明，单线态氧（ 1 O 2 ）和超氧阴离子自由基（O 2 - ）可能在光解中起重要作用。复合物 1 和 2 的细胞毒性已通过 MTT (3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑) 方法进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.05.046
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-5-甲醛 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(3',3'-difluoro-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  DNA 的合成、表征、光裂解和钌 (II) 混合配体复合物的细胞毒性

  摘要：

  摘要 两种新的钌 (II) 多吡啶配合物 [Ru(dmb) 2 (Fpp)](ClO 4 ) 2 1 (Fpp = 2-(3',3'-difluoro-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5 - f ][1,10] 菲咯啉，dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）和 [Ru(bpy) 2 (Fpp)](ClO 4 ) 2 2 (bpy = 2,2' -联吡啶）已合成并通过元素分析、FAB-MS、ES-MS、IR、1 H NMR 和 13 C NMR 表征。通过吸收光谱滴定、粘度测量、热变性和光裂解来研究这些复合物的 DNA 结合行为。光解的机理研究表明，单线态氧（ 1 O 2 ）和超氧阴离子自由基（O 2 - ）可能在光解中起重要作用。复合物 1 和 2 的细胞毒性已通过 MTT (3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑) 方法进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.05.046

文献信息

• 2-SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-D]PHENANTHROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aptose Biosciences Inc.

  公开号：US20160031883A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides 2-substituted imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds, which are capable of inhibiting proliferation of one or more renal cancer cells, pancreatic cancer cells, prostate cancer cells, colon cancer cells, leukemia cells, brain cancer/tumour cells or non-small cell lung cancer cells.

  本发明提供了2-取代的咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，其能够抑制一个或多个肾癌细胞、胰腺癌细胞、前列腺癌细胞、结肠癌细胞、白血病细胞、脑癌/肿瘤细胞或非小细胞肺癌细胞的增殖。
• US9309247B2
  申请人：——

  公开号：US9309247B2

  公开（公告）日：2016-04-12
• Synthesis, Structure, DNA-Binding Properties, and Cytotoxicity of Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes
  作者：Yun-Jun Liu、Cheng-Hui Zeng、Jun-Hua Yao、Fu-Hai Wu、Li-Xin He、Hong-Liang Huang

  DOI：10.1002/cbdv.200900213

  日期：——

  Many ruthenium(II) complexes show high antitumor activities, and the in vitro antitumor activities are usually related to DNA binding. We designed and synthesized two RuII polypyridyl complexes, [Ru(dmp)2(fpp)]2+ (dmp=2,9‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline; fpp=2‐[3,4‐(difluoromethylenedioxy)phenyl]imidazo[4,5‐f] [1,10]phenanthroline and [Ru(phen)2(fpp)]2+ (phen=1,10‐phenanthroline). The DNA‐binding properties

  许多钌(II)配合物显示出很高的抗肿瘤活性，体外抗肿瘤活性通常与DNA结合有关。我们设计并合成了两种 RuII 多吡啶配合物，[Ru(dmp)2(fpp)]2+ (dmp=2,9-二甲基-1,10-菲咯啉；fpp=2-[3,4-(二氟亚甲基二氧基)苯基]咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉和[Ru(phen)2(fpp)]2+ (phen=1,10-菲咯啉)。已经通过光谱研究了这些复合物的DNA结合特性滴定、DNA 熔解实验、粘度测量和光活化裂解。光裂解机理研究表明单线态氧 (1O2) 和超氧阴离子自由基 (O$\rm_2}^^\cdot} -}} }$) 可能在光裂解中起重要作用。复合物 1 和 2 的细胞毒性已通过 MTT (3-(4,5-二甲基噻唑-2-yl)-2, 5-二苯基-2H-溴化四唑）法；复合物 2 对所有筛选的细胞系显示出略高于 1 的抗癌效力。
• Synthesis, characterization, photocleavage of DNA and cytotoxicity of ruthenium(II) mixed-ligand complexes
  作者：Yun-Jun Liu、Cheng-Hui Zeng、Fu-Hai Wu、Jun-Hua Yao、Li-Xin He、Hong-Liang Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.05.046

  日期：2009.8

  these complexes were investigated by absorption spectroscopic titration, viscosity measurements, thermal denaturation and photocleavage. The mechanism studies of photocleavage reveal that singlet oxygen ( 1 O 2 ) and superoxide anion radical (O 2 − ) may play an important role in the photocleavage. The cytotoxicity of complexes 1 and 2 have been evaluated by MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium

  摘要 两种新的钌 (II) 多吡啶配合物 [Ru(dmb) 2 (Fpp)](ClO 4 ) 2 1 (Fpp = 2-(3',3'-difluoro-3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5 - f ][1,10] 菲咯啉，dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）和 [Ru(bpy) 2 (Fpp)](ClO 4 ) 2 2 (bpy = 2,2' -联吡啶）已合成并通过元素分析、FAB-MS、ES-MS、IR、1 H NMR 和 13 C NMR 表征。通过吸收光谱滴定、粘度测量、热变性和光裂解来研究这些复合物的 DNA 结合行为。光解的机理研究表明，单线态氧（ 1 O 2 ）和超氧阴离子自由基（O 2 - ）可能在光解中起重要作用。复合物 1 和 2 的细胞毒性已通过 MTT (3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑) 方法进行评估。