2-溴-1-(3,6-二氢-1(2H)-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 | 139021-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(3,6-二氢-1(2H)-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 1-(1'-bromoacroyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)prop-2-en-1-one；2-bromo-1-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 139021-47-9
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: KNYUQWIGUQDNDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(3,6-二氢-1(2H)-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到buta-1,3-diene-2,3-bis(1',2',5',6'-tetrahydropyridylcarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的区域特异性环化反应合成桥环碳环和杂环

  摘要：

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91034-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 、 2-溴丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2-溴-1-(3,6-二氢-1(2H)-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的区域特异性环化反应合成桥环碳环和杂环

  摘要：

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91034-8

文献信息

• The synthesis of bridged-ring carbo- and hetero-cycles via palladium catalysed regiospecific cyclisation reactions
  作者：Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Andrew Teasdale、Mark Thornton-Pett、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91034-8

  日期：1991.11

  A catalyst system comprising 10 mol % (Pd(OAc) and 20 mol % PPh3 effects the cyclisation of aryl halides onto proximate alkenes via 5-, 6-, and 7-exo-trig, and 7-endo-trig processes giving a variety of bridged-ring carbo- and hetero-cycles in excellent yield. Double bond isomerisation in the product is rarley encountered and may be suppressed by the addition of Tl(1) salts. One example of diastereospecific

  包含10 mol％（Pd（OAc）和20 mol％PPh 3的催化剂体系，可通过5-，6-和7-exo-trig和7-endo-trig工艺实现卤代芳基环化到最接近的烯烃上。各种桥环碳环和杂环均具有优异的收率，产品中双键异构化很少见，并可能通过添加Tl（1）盐来抑制，给出了非对映特异性双环化的一个例子，并给出了晶体报道了1-氮杂-2-磺酰基-3，4-苯甲酰的结构。