7-<(dimethylamino)methyl>-2-(4'-methoxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 224644-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-<(dimethylamino)methyl>-2-(4'-methoxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-[(Dimethylamino)methyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 224644-32-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: JCPUVXJDDNFXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<(dimethylamino)methyl>-2-(4'-methoxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 氯甲酸乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76.5%的产率得到7-(chloromethyl)-2-(4'-methoxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-<(dimethylamino)methyl>-2-(4'-methoxybenzyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h