2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide | 73962-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinocarbothioamide；{[(2-Chloro-6-fluorophenyl)methylidene]amino}thiourea；[(2-chloro-6-fluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 73962-28-4
• 化学式: C₈H₇ClFN₃S
• mdl: MFCD00245548
• 分子量: 231.681
• InChiKey: BPQDBWYSKJBEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2-氨基 5-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成，作为潜在的抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P

  DOI：

  10.2174/1573406417666210803170637
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛硫半脲衍生物抗复制和非复制结核分枝杆菌

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0140-9

文献信息

• Novel 4-Thiazolidinones as Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Gizem Çakır、İlkay Küçükgüzel、Rupa Guhamazumder、Esra Tatar、Dinesh Manvar、Amartya Basu、Bhargav A. Patel、Javairia Zia、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1002/ardp.201400247

  日期：2015.1

  In continuation of our efforts to develop new derivatives as hepatitis C virus (HCV) NS5B inhibitors, we synthesized novel 5‐arylidene‐4‐thiazolidinones. The novel compounds 29–42, together with their synthetic precursors 22–28, were tested for HCV NS5B inhibitory activity; 12 of these compounds displayed IC50 values between 25.3 and 54.1 µM. Compound 33, an arylidene derivative, was found to be the

  为了继续努力开发新的衍生物作为丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 抑制剂，我们合成了新的 5-亚芳基-4-噻唑烷酮。测试了新化合物 29-42 及其合成前体 22-28 的 HCV NS5B 抑制活性；其中 12 种化合物的 IC50 值介于 25.3 和 54.1 µM 之间。化合物 33 是​​一种亚芳基衍生物，被发现是该系列中活性最高的化合物，IC50 值为 25.3 µM。对 NS5B 的拇指口袋 II 进行了分子对接研究，以假设这些化合物的结合模式。
• Benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives against replicating and nonreplicating Mycobacterium tuberculosis
  作者：Galyna P. Volynets、Michail A. Tukalo、Volodymyr G. Bdzhola、Nataliia M. Derkach、Mykola I. Gumeniuk、Sergiy S. Tarnavskiy、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1038/s41429-019-0140-9

  日期：2019.4

  In this article, we report a series of benzaldehyde thiosemicarbazone derivatives possessing high activity toward actively replicating Mycobacterium tuberculosis strain with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range from 0.14 to 2.2 μM. Among them, two compounds—2-(4-phenethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (13) and 2-(3-isopropoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide (20)

  在本文中，我们报告了一系列苯甲醛硫代半碳酰胺衍生物，它们对主动复制的结核分枝杆菌菌株具有很高的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值在0.14至2.2μM的范围内。其中，2-（4-苯氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基苄叉基）肼-1-甲硫酰胺（20）两种化合物也显示了在低氧下使用MIC对结核分枝杆菌具有超微摩尔的抗分枝杆菌活性。值分别为0.68和0.74μM。化合物13和20对5种耐异烟肼，利福平和氟喹诺酮类药物具有活性结核分枝杆菌的分离物与市售抗结核药相似。化合物13和20具有良好的ADME性质，并且对人肝细胞（HepG2）的细胞毒性较低。因此，2-（4-苯乙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（13）和2-（3-异丙氧基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺（20）是进一步临床前研究的有价值的候选者。
• Facile synthesis of novel fluorescent thiazole coumarinyl compounds: Electrochemical, time resolve fluorescence, and solvatochromic study
  作者：Rabail Ujan、Ali Bahadur、Ghulam Shabir、Shahid Iqbal、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Qaiser Mahmood、Muhammad Shoaib、Ifzan Arshad、Muhammad Saifullah、Guocong Liu、Rana Muhammad Irfan、Zahoor Ahmad、Mohsin Javed、Muhammad Raheel、Muhammad Abdul Qayyum、Bilal Khalid、Komal Rizwan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129422

  日期：2021.3

  spectroscopic studies. Thiazole coumarinyl derivatives were subjected to UV-Visible studies in different solvents such as ethanol, ethyl acetate, and DMF for solvatochromic studies. The synthesized coumarinyl thiazole compounds showed absorption in the range of 332-390 nm. Electrochemical studies were performed in DMSO and redox behavior was offered by thiazoles. Fluorescence of coumarinyl thiazole compounds

  摘要 本研究合成并表征了具有生物活性支架的苯香豆素-噻唑-偶氮甲碱衍生物。本研究涉及噻唑香豆素衍生物 (5a-k) 的多步合成，该衍生物由萘醛、乙酰乙酸乙酯和氨基硫脲完成。1H NMR 和 13C NMR 光谱研究证实了新合成衍生物的形成。噻唑香豆素衍生物在不同溶剂（如乙醇、乙酸乙酯和 DMF）中进行紫外-可见研究，用于溶剂化变色研究。合成的香豆素基噻唑化合物在 332-390 nm 范围内显示出吸收。电化学研究在 DMSO 中进行，氧化还原行为由噻唑提供。在乙醇中检测香豆素基噻唑化合物的荧光，乙酸乙酯和 DMF 以可视化溶剂对化合物发射能力的影响。香豆素基噻唑的荧光光谱在 436-550 nm 范围内表现出尖锐的发射。
• Design, synthesis and biological evaluation of trinary benzocoumarin-thiazoles-azomethines derivatives as effective and selective inhibitors of alkaline phosphatase
  作者：Pervaiz Ali Channar、Hina Irum、Abid Mahmood、Ghulam Shabir、Sumera Zaib、Aamer Saeed、Zaman Ashraf、Fayaz Ali Larik、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103137

  日期：2019.10

  and h-IAP. Molecular docking studies were performed to explore the putative binding mode of interactions of selective inhibitors. Moreover, the synthesized derivatives were evaluated against cervical cancer cell line, HeLa and a few compounds exhibited significant inhibition in the range of 21.0–69.7%. The derivatives can be potential and selective alkaline phosphatase inhibitors for future studies.

  设计，合成和表征了在单个结构单元中具有三个生物活性支架的新三元苯并香豆素-噻唑-偶氮甲胺衍生物。研究了新合成的分子对人体组织非特异性碱性磷酸酶（h -TNAP）和人体肠道碱性磷酸酶（h -IAP）同工酶的抑制活性。所有测试的化合物均对碱性磷酸酶的两个同工酶，即h -TNAP和h-IAP。进行了分子对接研究，以探索选择性抑制剂相互作用的推定结合模式。此外，评估了合成的衍生物对宫颈癌细胞，HeLa的抑制作用，一些化合物在21.0–69.7％的范围内表现出显着的抑制作用。所述衍生物可以是潜在的和选择性的碱性磷酸酶抑制剂，用于将来的研究。
• Mignot; Miocque; Binet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 33 - 40
  作者：Mignot、Miocque、Binet、et al.

  DOI：——

  日期：——