(S)-cis-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-methylnaphthacene-6,11-quinone | 78548-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (S)-cis-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-methylnaphthacene-6,11-quinone
• 英文别名: 7(S)-4-demethoxy feudomycinone C；ent-1-demethoxyfeudomycinone C；4-Demethoxy-feudomycinone C；4-Demethoxyfeudomycinone C；rac-cis-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-methyl-6,11-dioxonaphthacene；(7S,9S)-6,7,9,11-tetrahydroxy-9-methyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 78548-50-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: QYPPJKAYZGGHCT-WLRWDXFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-cis-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-methylnaphthacene-6,11-quinone 在 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-cis-1-[(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxohexopyranosyl)oxy]-1,2,3,4,6,11-hexahydro-3,5,12-trihydroxy-3-methyl-6,11-dioxonaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of novel 4-demethoxyanthracyclines

  摘要：

  A versatile and efficient synthetic route to 4-demethoxyanthracyclinones has been utilized in the preparation of a number of aglycons having 9-alkyl, 9-(hydroxylalkyl), or 9-carbamoyl substituents. Silver trifluoromethanesulfonate catalyzed coupling of these aglycons with various daunosamine derivatives has yielded a series of novel anthracyclines which have been evaluated as antitumor agents. 9-Alkylanthracyclines 22, 23, 33, and 34 have higher efficacy vs L-1210 leukemia than the parent 4-demethoxydaunorubicin (21), or the natural anthracyclines daunorubicin (1) and doxorubicin (2). 9-(Hydroxyalkyl) derivatives have in most cases high efficacy but are slightly less potent than 21. 9-Methyl analogue 22 has higher efficacy vs P388 leukemia than other anthracyclines tested, while 9-(hydroxymethyl) derivative 37 retains similar efficacy to anthracyclines 1, 2, and 21 but is considerably more potent. The N-substituted 9-carbamoylanthracyclines are devoid of antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/jm00171a010
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-hydroxy-5,8-dimethoxyspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-cis-1,2,3,4,6,11-hexahydro-1,3,5,12-tetrahydroxy-3-methylnaphthacene-6,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91526-1

文献信息

• Synthesis of 4-deoxyrhodomycinones with incorporation of (s)-lactic acid
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82102-5

  日期：1986.1

  The aldehydes 4 ,8a/8b and the acetals 5a/5b are prepared from the (S)-lactic acid derivative 3. Marschalk reaction with leucoquinizarine (10) affords rhodomycinones with one, two or three hydroxy groups in ring A. The 7,9-cis-diol 21 (6-demethoxyfeudomycinone C) is the major cyclization product of the acetonides 20a/20b.

  醛4，8A / 8B和缩醛5A / 5B是从（S）中制备乳酸衍生物3。Marschalk与leucoquinizarine（10）反应可得到在环A中带有一个，两个或三个羟基的Rhodomycinones。7,9-顺式二醇21（6-demethoxymethoxyudomycinone C）是丙酮化物20a / 20b的主要环化产物。
• Anthracyclinones. Enantioselective synthesis of 9-alkyanthracyclinone via highly diastereocontrolled alkylation of 4-cyanofuranosugars
  作者：Alain Cousson、Gw�nola Le Gouadec、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/c39930000388

  日期：——

  alkylation of an α-cyano-carbanion derived from 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-β-L-threo-pentofuranuronitrile 6 as chiral template has been developed; the method has been applied to the stereocontrolled synthesis of optically active 4-demethoxy feudomycinone C 4.

  通过从1,2-衍生的α氰基碳负离子的烷基化潜在叔醇的对映和非对映控制构造的有效方法ö异亚丙基-3-脱氧-β-大号-苏pentofuranuronitrile 6手性模板已经被开发出来; 该方法已应用于光学活性的4-脱甲氧基Feudomycinone C 4的立体控制合成。
• Total Synthesis of 4-Demethoxyfeudomycinone C
  作者：Emmanuel Bertounesque、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1991-26442

  日期：——

  A synthesis of 4-demethoxyfeudomycinone C is described from the anthraquinone approach utilizing the carbon framework of (3R, 5S)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-2-oxotetrahydrofuran. The latter is easily derived from α-D-isosaccharinic acid.

  本文介绍了利用 (3R,5S)-3-羟基-5-羟甲基-3-甲基-2-氧代四氢呋喃的碳框架，通过蒽醌法合成 4-去甲氧基飞蓬霉素 C 的方法。 后者很容易从δ-D-异糖精酸中提取。
• Neue Anthracyclinglycoside, ihre Herstellung und pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044954A2

  公开（公告）日：1982-02-03

  Neue Anthracyclinglykoside der Formel worin R nieder-Alkyl oder Carboxy oder eine Gruppe der Formel darstellt, wobei n 1 oder 2, Y Wasserstoff oder Alkyl und Ry und Rz jeweils Wasserstoff oder einer der Reste RY und Rz Wasserstoff und der andere Hydroxy bedeuten, erhält man durch Umsetzung der Aglykone mit einem entsprechenden halogenierten Zuckerderivat, dessen Amino-und gegebenenfalls vorhandene Hydroxygruppe geschützt sind, und anschliessender Abspaltung der Schutzgruppen. Die Verbindungen sind als Antibiotica und gegen Tumore wirksam.

  式中的新型蒽环苷 其中 R 是低级烷基或羧基或式中的基团 其中 n 为 1 或 2，Y 为氢或烷基，Ry 和 Rz 均为氢或 RY 和 Rz 自由基之一为氢，另一个为羟基。这些化合物具有抗生素和抗肿瘤的功效。
• ADAMS, NIGEL;BLAKE, COLIN;BROADHURST, MICHAEL J.;BUSHNELL, DAVID J.;HASSA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2375-2379
  作者：ADAMS, NIGEL、BLAKE, COLIN、BROADHURST, MICHAEL J.、BUSHNELL, DAVID J.、HASSA+

  DOI：——

  日期：——