ethyl 5-cyano-2-methyl-4-(naphthalene-1-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-cyano-2-methyl-4-(naphthalene-1-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-cyano-2-methyl-4-naphthalen-1-yl-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: BBZRTYTXKSDWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(1-naphthyl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到ethyl 5-cyano-2-methyl-4-(naphthalene-1-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化抗增殖的2-吡啶酮的简单有效合成。

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.071

文献信息

• Synthesis of ethyl 5-cyano-6-hydroxy-2-methyl-4-(1-naphthyl)-nicotinate
  作者：Yongchang Zhou、Tatsuro Kijima、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Taeko Izumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.027

  日期：2008.6

  A novel ethyl 5-cyano-6-hydroxy-2-methyl-4-(1-naphthyl)-nicotinate is successfully synthesized and the structure is determined by XRD, GC-MS analysis, element analysis and NMR spectroscopic in detail. A reaction mechanism for the reaction is proposed. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.