benzyl-5-(5H)furannone-2 | 66049-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: benzyl-5-(5H)furannone-2
• 英文别名: 5-benzyl-2(5H)-furanone；5-benzylfuran-2(5H)-one；5-benzyl-5H-furan-2-one；5-Benzyl-5H-furan-2-on；5-Benzylfuran-2(5H)-on；2-benzyl-2H-furan-5-one
• CAS: 66049-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HMOUKSOZXCJJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-186.5 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-5-(5H)furannone-2 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到5-Benzyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中用 CuCl 和 NaBH4 一锅法连续 1,4- 和 1,2-还原 α,β-不饱和 δ-内酯为相应的 δ-内酯

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340195
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-3-enoic acid 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到benzyl-5-(5H)furannone-2
  参考文献：
  名称：

  Pd催化β，γ-不饱和羰基化合物的5-endo-trig型环化反应：有效的闭环反应，得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  摘要：

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc02352c

文献信息

• Mechanistic and Synthetic Investigations on the Dual Selenium-π-Acid/Photoredox Catalysis in the Context of the Aerobic Dehydrogenative Lactonization of Alkenoic Acids
  作者：Stefan Ortgies、Rene Rieger、Katharina Rode、Konrad Koszinowski、Jonas Kind、Christina M. Thiele、Julia Rehbein、Alexander Breder

  DOI：10.1021/acscatal.7b02729

  日期：2017.11.3

  efficiency and practicality, good functional group tolerance, and high sustainability, since ambient air and visible light are adequate for the clean conversion of alkenoic acids into their respective lactones. The title method has been used as a case study to elucidate the general mechanistic aspects of the dual selenium-π-acid/photoredox catalysis. On the basis of NMR spectroscopic, mass spectrometric, and

  据报道，通过协同的非金属催化剂对促进了链烯酸的好氧脱氢内酯化。标题程序依赖于光氧化还原和硒-π-酸催化剂之间调节的相互作用，这允许以区域控制的方式构造五元和六元内酯环，收率最高可达96％。该方法的显着特征是明显的效率和实用性，良好的官能团耐受性和高度的可持续性，因为环境空气和可见光足以将链烯酸干净地转化为其各自的内酯。标题方法已被用作案例研究，以阐明硒-π-酸/光氧化还原双重催化的一般机理。在NMR光谱，质谱和计算研究的基础上，
• Nouvelle methode de synthese des γ-lactones et (5H)furannones-2-monosubstituees
  作者：P. Canonne、M. Akssira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91044-5

  日期：1984.1

  3-monosubstituted γ-lactones and 5-mono- or 3,5-disubstituted 2-(5-H)-furanones have been prepared by the reaction of Grignard reagents with lactols.

  通过格氏试剂与乳醇的反应制备了3-单取代的γ-内酯和5-单-或3,5-二取代的2-（5-H）-呋喃酮。
• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Nonactivated Arenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Arnaud Tessier、Andrew Salisbury、Guy T. Giuffredi、Lorraine E. Combettes、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201000322

  日期：2010.4.26

  An (Au)some coupling! Gold‐catalyzed cascade CO cyclizations of benzyl‐substituted allenoate esters followed by intramolecular oxidative CC cross‐coupling involving aryl CH functionalization were performed with Selectfluor as the oxidant (see scheme). This operationally simple and mild procedure benefits from complete axis‐to‐center chirality transfer and allows for the preparation of surprisingly

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。
• A facile synthesis of γ-butenolides via cyclization of 3-alkenoic acids with dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide
  作者：Rui Ding、Yongguo Liu、Lei Liu、Huimin Li、Sichen Tao、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2019.1652914

  日期：——

  Abstract The combination of dimethyl sulfoxide and oxalyl bromide was used to accomplish the cyclization of 3-alkenoic acids with the aid of a base to afford γ-butenolides, in which bromodimethylsulfonium salt generated in situ was proposed to serve as a Br+ source. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用二甲基亚砜和草酰溴的组合，在碱的帮助下完成3-链烯酸的环化反应，得到γ-丁烯内酯，其中原位生成的溴二甲基锍盐作为Br+源。图形概要