1-n-propyl-3-phenylprop-2-ynyl acetate | 134240-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-n-propyl-3-phenylprop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-phenylhex-1-yn-3-yl acetate；acetic acid-(3-phenyl-1-propyl-prop-2-ynyl ester)；(+/-)-Essigsaeure-[1-phenyl-aethinyl)-butylester]；Essigsaeure-(3-phenyl-1-propyl-prop-2-inylester)；(+/-)-(1-Propyl-3-phenyl-propin-(2)-yl)-acetat；(+/-)-3-Acetoxy-1-phenyl-hexin-(1)
• CAS: 134240-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NNLYRVYRJDIYLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-propyl-3-phenylprop-2-ynyl acetate 在 triazole-Au 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(E)-1-phenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三唑金促进的，从炔丙基酯和醇中有效合成烯酮：提供化学选择性，酸性和配体经济性的催化剂

  摘要：

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100314
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diacetoxybutane 生成 1-n-propyl-3-phenylprop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑：新型合成助剂

  摘要：

  苯并三唑和醛可逆地反应生成加成产物：在胺和其他NH化合物存在下，可以消除水形成Bt-CHR-NR'R''型产物。后者是用于制备伯胺，仲胺和叔胺以及羟胺，肼，酰胺，硫酰胺和磺酰胺烷基化的通用中间体。也可以制备多官能胺和其他多官能化合物，它们使曼尼希反应显着扩展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87080-0

文献信息

• [(NHC)AuI]-Catalyzed Formation of Conjugated Enones and Enals: An Experimental and Computational Study
  作者：Nicolas Marion、Peter Carlqvist、Ronan Gealageas、Pierre de Frémont、Feliu Maseras、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200700134

  日期：2007.7.27

  or absence of water in the reaction mixture was found to be crucial. From the same phenylpropargyl acetates, anhydrous conditions led to the formation of indene compounds via a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/intramolecular hydroarylation process, whereas simply adding water to the reaction mixture produced enone derivatives cleanly. Several mechanistic hypotheses, including the hydrolysis of

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解
• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• TiCl4-Mediated Nucleophilic Substitution of Propargylic Esters
  作者：R Mahrwald、S Quint

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00652-9

  日期：2000.9

  Direct displacement reactions of propargylic esters are reported. 10 mol% of TiCl4 were used to carry out a nucleophilic substitution. Scope and limitation of this novel reaction are described.

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。
• Heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids leading to (E)-α-arylenones
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.053

  日期：2019.1

  efficient heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids has been developed that proceeds smoothly in the presence of Selectfluor and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable α-arylenones with moderate to good yields, excellent E-selectivity, and recyclability of the gold catalyst. The reaction is the first example

  已经开发出炔丙基乙酸酯与芳基硼酸的高效异质金催化氧化交叉偶联反应，在Selectfluor的存在下可顺利进行，并为制备各种有价值的α-芳烃酮提供了通用而强大的工具，产率中等至良好，优异。金催化剂的电子选择性和可回收性。该反应是用于构筑复杂烯酮的非均相金催化乙酸炔丙酯的芳基重排的第一个实例。
• Intramolecular and Ferrier Rearrangement Strategy for the Construction of C1-<i>β</i>-<scp>d</scp>-xylopyranosides: Synthesis, Mechanism and Biological Activity Study
  作者：Yuan Yao、Cai-Ping Xiong、Ya-Ling Zhong、Guo-Wei Bian、Nian-Yu Huang、Long Wang、Kun Zou

  DOI：10.1002/adsc.201801423

  日期：2019.3.5

  A stereoselective synthesis of C1‐β‐d‐xylopyranoside derivatives had been developed via intramolecular 1,3‐acyloxy migration/Ferrier rearrangement stategy from readily available propargylic carboxylates and d‐xylal. A combined catalytic system of chloro(triphenylphosphine)gold(I) (Ph3PAuCl) and silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) was found to possess the most effective of the reaction, and 20 examples

  立体选择性合成C1- β - d-吡喃吡喃糖苷衍生物是通过分子内1,3-酰氧基迁移/费勒重排策略从易得的炔丙基羧酸盐和d-木糖醛中合成的。氯（三苯基膦）金（I）（Ph 3 PAuCl）和六氟锑酸银（AgSbF 6）被发现具有最有效的反应，并且20个实施例测试了这些转化的广泛功能相容性。利用核磁共振（NMR），红外光谱（IR），高分辨率电喷雾电离质谱（HRESIMS）和同位素标记实验来研究C1-糖基化过程。产品的相对构型由二维（2D）NMR NMR和电子圆二色光谱确定。3-（4,5）-Dimethylthiahiazo（-z-y1）-3,5-diphenytetrazoliumromide（MTT）细胞活力测定表明，其中三个显示出对带有IC的人胃癌HGC-27细胞的强抗增殖活性50值为17.09-38.88μM。这种方法为生物活性的C-糖基化分子的合成开辟了新的视野。