5’-O-(4,4‘-dimethoxytrityl)-triazole thymidine dimer phosphoramidite | 1379761-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5’-O-(4,4‘-dimethoxytrityl)-triazole thymidine dimer phosphoramidite
• 英文别名: 4-{3'-deoxy-3'-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyloxy]-5'-deoxythymidin-5'-yl}-1-[3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]-1H-1,2,3-triazole；3-[[(2R,3S,5R)-2-[[1-[(2S,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1379761-89-3
• 化学式: C₅₂H₆₂N₉O₁₁P
• 分子量: 1020.09
• InChiKey: IOVVMLTUNFSILO-DOJLKSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-formylthymidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 四丁基氟化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5’-O-(4,4‘-dimethoxytrityl)-triazole thymidine dimer phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  具有混合碱基序列的三唑连接寡核苷酸：合成和杂交特性

  摘要：

  自从发现 Cu I 催化的 [3+2] 叠氮化物/炔环加成反应以来，出现了一类新的骨架修饰的寡核苷酸类似物。这些是具有 1,4-二取代的 1,2,3-三唑作为核苷酸间键的寡核苷酸类似物。在所有已知的类似物中，只有三唑连接的脱氧胸苷十聚体 [(dT)10] 被报道显示出与互补 DNA 的结合亲和力增强。重要的是，它是一个完全修改的 (dT)10 模拟。迄今为止，尚未描述具有相同骨架修饰的顺序异质寡核苷酸。以研究序列和规律为目的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101700

文献信息

• Molecular Requirements of High-Fidelity Replication-Competent DNA Backbones for Orthogonal Chemical Ligation
  作者：Arun Shivalingam、Agnes E. S. Tyburn、Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown

  DOI：10.1021/jacs.6b11530

  日期：2017.2.1

  phosphodiester backbone that made it the evolutionary choice for the enzymatic replication of genetic information are not well understood. To address this, and to develop new chemical ligation strategies for assembly of biocompatible modified DNA, we have synthesized oligonucleotides containing several structurally and electronically varied artificial linkages. This has yielded a new highly promising

  磷酸二酯主链的分子特性使其成为遗传信息酶促复制的进化选择尚不清楚。为了解决这个问题，并开发用于组装生物相容性修饰 DNA 的新化学连接策略，我们合成了包含几种结构和电子不同人工连接的寡核苷酸。这产生了一种基于酰胺骨架形成的新的非常有前途的连接方法，该方法与 CuAAC“点击”连接在化学上是正交的。通过引物延伸、PCR 和深度测序通过这些人工连接对复制的动力学和保真度进行的研究表明，骨架灵活性、空间因素和与聚合酶氢键结合的能力之间的微妙相互作用调节了快速和准确的信息解码。即使是轻微的硫代磷酸酯修饰也会损害复制过程，但一些自由基三唑和酰胺 DNA 主链表现出奇的好，表明磷酸基团不是必需的。这些发现对合成生物学领域具有重要意义。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE LIGATION<br/>[FR] LIGATURE D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2018130848A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention relates to a process for preparing certain oligonucleotides, in particular a process of ligating a first and a second oligonucleotide together. The present invention also relates to oligonucleotides obtained from this process and to the use of said olifonucleotides in PCR, replication, transcription, reverse transcription, translation and CRISPR-Cas processes.

  本发明涉及一种制备特定寡核苷酸的方法，特别是将第一和第二寡核苷酸连接在一起的方法。本发明还涉及从该方法获得的寡核苷酸以及在PCR、复制、转录、逆转录、翻译和CRISPR-Cas过程中使用所述寡核苷酸。
• Triazole-Linked Oligonucleotides with Mixed-Base Sequences: Synthesis and Hybridization Properties
  作者：Anna Varizhuk、Alexandr Chizhov、Igor Smirnov、Dmitry Kaluzhny、Vladimir Florentiev

  DOI：10.1002/ejoc.201101700

  日期：2012.4

  A new class of backbone-modified oligonucleotide analogs has emerged since the discovery of the Cu I -catalyzed [3+2] azide/alkyne cycloaddition reaction. These are oligonucleotide analogs with 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as the internucleotide linkages. Of all such analogs known, only the triazole-linked deoxythymidine decamer [(dT)10] has been reported to show enhanced binding affinity to complementary

  自从发现 Cu I 催化的 [3+2] 叠氮化物/炔环加成反应以来，出现了一类新的骨架修饰的寡核苷酸类似物。这些是具有 1,4-二取代的 1,2,3-三唑作为核苷酸间键的寡核苷酸类似物。在所有已知的类似物中，只有三唑连接的脱氧胸苷十聚体 [(dT)10] 被报道显示出与互补 DNA 的结合亲和力增强。重要的是，它是一个完全修改的 (dT)10 模拟。迄今为止，尚未描述具有相同骨架修饰的顺序异质寡核苷酸。以研究序列和规律为目的