3β-hydroxy-3α,4,4-trimethylcholest-5-ene | 72340-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-3α,4,4-trimethylcholest-5-ene
• 英文别名: 3α,4,4-trimethylcholest-5-en-3β-ol
• CAS: 72340-55-7
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: LJVPJECTSIZDRM-TVQSGDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-3α,4,4-trimethylcholest-5-ene 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 3α,4,4-trimethylcholest-5-en-3β-ol nitrite
  参考文献：
  名称：

  一些甲基取代的 Cholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐的光重排

  摘要：

  6-methylcholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐和 4,4,6-trimethylcholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐在苯中用单色光分别光解得到重排产生的七元环异羟肟酸，尽管在产量低。3α-methylcholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐和 3α,4,4-trimethylcholest-5-en-3β-ol 亚硝酸盐的光解分别产生由 β 断裂产生的亚硝基二聚体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3349
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4,4-dimethyl-cholest-5-en-3-one 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到3β-hydroxy-3α,4,4-trimethylcholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  光诱导的转变。第51部分。甾体均烯丙基醇的次碘的光和热诱导重排。一些氧杂环的形成通过的光致和热致重排3-羟基Δ 5中汞（II）氧化物和碘的存在下-steroid次碘酸盐

  摘要：

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。

  DOI：

  10.1039/p19810000236