(2R,3S,6R,7S)-4-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-yl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione | 918550-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2R,3S,6R,7S)-4-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-yl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione
• CAS: 918550-08-0
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 552.786
• InChiKey: XNLKQMQGQCDGRS-KCPYNUOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R,7S)-4-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-yl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到[(2R,3S,6R,7R)-4-benzyl-7-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-yl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对5,6-二氢吡嗪-2-（1 H）-one的高度非对映选择性施陶丁格反应。对映体稠合的氧代哌嗪子-β-内酰胺类化合物的合成

  摘要：

  已经通过官能化的烯酮与5，6-二氢吡嗪-2（1 H）-ones 1之间的斯托丁格反应（Staudinger reaction ）进行了非对映选择性合成稠合的氧代哌嗪子-β-内酰胺2。β-内酰胺环的进一步裂解产生没有差向异构且产率高的2-氧代哌嗪-3-乙酸衍生物7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.044
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,6S)-1-benzyl-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(i-propyl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one 、 (2,5-二甲氧苯基)乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到(2R,3S,6R,7S)-4-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-yl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  对5,6-二氢吡嗪-2-（1 H）-one的高度非对映选择性施陶丁格反应。对映体稠合的氧代哌嗪子-β-内酰胺类化合物的合成

  摘要：

  已经通过官能化的烯酮与5，6-二氢吡嗪-2（1 H）-ones 1之间的斯托丁格反应（Staudinger reaction ）进行了非对映选择性合成稠合的氧代哌嗪子-β-内酰胺2。β-内酰胺环的进一步裂解产生没有差向异构且产率高的2-氧代哌嗪-3-乙酸衍生物7。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.044

文献信息

• Highly diastereoselective Staudinger reaction on 5,6-dihydropyrazin-2-(1H)-ones. Synthesis of enantiopure fused oxopiperazino-β-lactams
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Aida Flores

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.044

  日期：2006.12

  The highly diastereoselective synthesis of fused oxopiperazino-β-lactams 2 by Staudinger reaction between functionalized ketenes and 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones 1 has been carried out. Further cleavage of the β-lactam ring produced 2-oxopiperazine-3-acetic acid derivatives 7 with no epimerization and in good yields.

  已经通过官能化的烯酮与5，6-二氢吡嗪-2（1 H）-ones 1之间的斯托丁格反应（Staudinger reaction ）进行了非对映选择性合成稠合的氧代哌嗪子-β-内酰胺2。β-内酰胺环的进一步裂解产生没有差向异构且产率高的2-氧代哌嗪-3-乙酸衍生物7。