2-溴-1-氟十二烷 | 82470-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2-溴-1-氟十二烷
• 英文名称: 1-fluoro-2-bromo-dodecane
• 英文别名: 2-Bromo-1-fluorododecane
• CAS: 82470-24-4
• 化学式: C₁₂H₂₄BrF
• 分子量: 267.225
• InChiKey: YVCRNMJMGDUFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 一氟化溴 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到2-溴-1-氟十二烷
  参考文献：
  名称：

  用元素氟合成邻位溴氟有机化合物

  摘要：

  氟在-78°时对溴的直接作用会生成BrF，如果不进行任何分离或纯化，只要在反应混合物中有一些氢供体，就可以轻松地跨各种双键添加BrF。仅观察到BrF元素的反式添加。当将反应物应用于烯子时，可以很容易地消除HF，从而产生α-溴烯子。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82233-2

文献信息

• Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent
  作者：George A. Olah、Xing-Ya Li、Qi Wang、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1993-25924

  日期：——

  Poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (PVPHF), containing 35-60% hydrogen fluoride by weight, was prepared as a solid hydrogen fluoride equivalent reagent. PVPHF with 60% hydrogen fluoride by weight was found to be a versatile fluorinating agent for the hydrofluorination and bromofluorination of alkenes and alkynes, fluorination of alcohols as well as other fluorination reactions. Low hydrogen fluoride content PVPHF (3 equivalents of hydrogen fluoride to 1 equivalent of 4-vinylpyridine unit) was also found to be an efficient reagent for bromofluorination of alkenes in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin. Fluorosulfonic acid-modified PVPHF showed enhanced reactivities for the fluorination of secondary alcohols.

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。
• The combination of ammonium hydrogen fluoride and aluminium fluoride an efficient solid fluoride source for halofluorination of alkenes
  作者：Junko Ichihara、Kotaro Funabiki、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94723-3

  日期：1990.1

  The combination of ammonium hydrogen fluoride and porous aluminium fluoride (NH4HF2-AlF3) is a useful solid reagent for introducing fluorine to simple alkenes with N-halosuccinimide under sonication to afford the halofluorinated compounds.

  氟化氢铵和多孔氟化铝（NH 4 HF 2 -AlF 3）的组合是有用的固体试剂，用于在超声处理下将氟与N-卤代琥珀酰亚胺引入简单的烯烃中，得到卤代氟化化合物。
• Halofluorination of alkenes with ionic liquid EMIMF(HF)2.3
  作者：Hideaki Yoshino、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kazuhiko Matsumoto、Rika Hagiwara、Yasuhiko Ito

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.015

  日期：2004.3

  Halofluorination of alkene by means of N-halosuccinimide and ionic liquid, 1-ethyl-3-methylimidazorium oligo hydrogenfluoride (EMIMF(HF)2.3), was demonstrated. Various alkenes were converted into P-halo organofluorides in good yields after non-aqueous work-up. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A new method for introducing iodo and bromo fluorides into organic molecules using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Michael Brand

  DOI：10.1021/jo00218a020

  日期：1985.9
• ICHIHARA, JUNKO;FUNABIKI, KOTARO;HANAFUSA, TERUKIYO, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N2, C. 3167-3170
  作者：ICHIHARA, JUNKO、FUNABIKI, KOTARO、HANAFUSA, TERUKIYO

  DOI：——

  日期：——