1-{5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 321584-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-{5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1-(5-{4-[bis(4-methylphenyl)amino]phenyl}-2-methylthiophen-3-yl)-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；N-[4-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]phenyl]-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 321584-08-1
• 化学式: C₃₉H₂₉F₆NS₂
• 分子量: 689.788
• InChiKey: JBYQXVYIAYLKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 以 苯 为溶剂， 生成 [4-(4,4,5,5,6,6-Hexafluoro-11a,11b-dimethyl-4,6,11a,11b-tetrahydro-5H-1,11-dithia-benzo[a]trinden-2-yl)-phenyl]-di-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene

  摘要：

  一类新型光致变色非晶分子材料 基于二噻吩乙烯，1-(5-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2-甲基噻吩-3-基)-2-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3 ,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 (1o)和1,2-双(5-{4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2-甲基噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 (2o) 具有玻璃化转变 温度分别为 66°C 和 94°C。 1o之间光致变色性能比较 和 2o 表明并入 两个庞大的三苯胺部分导致更高的光环化转化率 在非晶薄膜中。

  DOI：

  10.1039/b005067i
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-4',4''-二甲基三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-{5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene, their photochromic properties and application for dual image formation

  摘要：

  一种新型的光变色非晶分子材料系列，包含二噁噻环结构，具体包括1-{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1-{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯和1,2-双{5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，已被设计并合成。这些化合物及其光环化产品被发现能够轻易形成具有明确玻璃转变温度的非晶玻璃，并在非晶薄膜及溶液中发生光变色。这些化合物在光环化反应中的量子产率较高，而在逆环开反应中的量子产率非常低，因此在光稳态下，溶液中几乎100%的分数为光环化形式。这些结果表明，反平行构象的含量比平行构象更高。通过用线性偏振的红光照射光环化化合物的彩色薄膜，诱导出光学二向色性，并利用这一现象在同一位置实现双重图像形成。

  DOI：

  10.1039/b205201f

文献信息

• A novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene
  作者：Hisayuki Utsumi、Daisuke Nagahama、Hideyuki Nakano、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1039/b005067i

  日期：——

  A novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene, 1-(5-4-[bis(4-methylphenyl)amino]phenyl}-2-methylthiophen-3-yl)-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene (1o) and 1,2-bis(5-4-[bis(4-methylphenyl)amino]phenyl}-2-methylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene (2o) with glass-transition temperatures of 66 and 94 °C, respectively, has been developed. Comparison of photochromic properties between 1o and 2o shows that the incorporation of two bulky triphenylamine moieties leads to higher conversion of photocyclisation in the amorphous film.

  一类新型光致变色非晶分子材料 基于二噻吩乙烯，1-(5-4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2-甲基噻吩-3-基)-2-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3 ,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 (1o)和1,2-双(5-4-[双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2-甲基噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯 (2o) 具有玻璃化转变 温度分别为 66°C 和 94°C。 1o之间光致变色性能比较 和 2o 表明并入 两个庞大的三苯胺部分导致更高的光环化转化率 在非晶薄膜中。
• フォトクロミック材料、情報記録用フォトクロミックアモルファス薄膜、情報記録方法、及び情報記録素子
  申请人：大阪大学長

  公开号：JP2003013053A

  公开（公告）日：2003-01-15

  (57)【要約】\n【課題】 高密度記録・表示に適した新規なフォトクロミック材料、及びフォトクロミックアモルファス薄膜を提供するとともに、これら材料を用いた情報記録方法、情報記録素子を提供する。\n【解決手段】 1-(5-4-[N,N-ビス（4-メチルフェニル）アミノ]フェニル}-2-メチルチオフェン-3-イル)-2-(2-メチル-1-ベンゾチオフェン-3-イル)-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンなる分子式で表されるフォトクロミック材料を加熱融解させ、得られた融液をガラス基板１上に塗布する。次いで、追加のガラス基板で、前記塗布されたフォトクロミック材料を挟み、放冷することによってアモルファス化して、前記フォトクロミック材料からなるアモルファス薄膜を得る。次いで、前記アモルファス薄膜を光照射によって着色させた後、偏光面が互いに交差する２種類の光を照射することにより、前記アモルファス薄膜の同一部分に対して情報を２重に記録する。\n

  (57) [摘要] Јn[主题] 提供适用于高密度记录和显示的新型光致变色材料和光致变色非晶薄膜，并提供使用这些材料的信息记录方法和信息记录元件。\解决方法：1-(5-4-[N,N-双(4-甲基苯基)氨基]苯基}-2-甲基噻吩-3-基)-2-(2-甲基-1-苯并噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，其分子式包括将光致变色材料加热并熔化，然后将熔化物涂在玻璃基板 1 上。然后，用另一块玻璃基板夹住所述涂覆的光致变色材料，并通过冷却使其非晶化，以获得包含所述光致变色材料的非晶薄膜。然后，通过光照射使无定形薄膜着色，并用偏振面相互交叉的两种光照射无定形薄膜的同一部分，在该部分上记录双重信息。\n
• Synthesis of a novel family of photochromic amorphous molecular materials based on dithienylethene, their photochromic properties and application for dual image formation
  作者：Hisayuki Utsumi、Daisuke Nagahama、Hideyuki Nakano、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1039/b205201f

  日期：2002.8.30

  A novel family of photochromic amorphous molecular materials containing a dithienylethene moiety, 1-5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene, 1-5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene and 1,2-bis5-[4-(di-p-tolylamino)phenyl]-2-methylthiophen-3-yl}-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene, have been designed and synthesised. These compounds, together with their photocyclised products, were found to readily form amorphous glasses with well-defined glass transition temperatures and to undergo photochromism as amorphous films as well as in solution. These compounds are characterised by high quantum yields for the photocyclisation reactions, very low quantum yields for the reverse ring-opening reactions and, hence, almost 100% fractions of the photocyclised form at the photostationary state in solution. These results suggest that the anti-parallel conformer is more populated than the parallel conformer. Optical dichroism was induced by irradiation of coloured films of the photocyclised compounds with linearly polarised red light, and dual image formation at the same location was realised by utilising this phenomenon.

  一种新型的光变色非晶分子材料系列，包含二噁噻环结构，具体包括1-5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2,5-二甲基噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯、1-5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-2-(2-甲基苯并[b]噻吩-3-基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯和1,2-双5-[4-(二对甲基苯胺)苯基]-2-甲基噻吩-3-基}-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯，已被设计并合成。这些化合物及其光环化产品被发现能够轻易形成具有明确玻璃转变温度的非晶玻璃，并在非晶薄膜及溶液中发生光变色。这些化合物在光环化反应中的量子产率较高，而在逆环开反应中的量子产率非常低，因此在光稳态下，溶液中几乎100%的分数为光环化形式。这些结果表明，反平行构象的含量比平行构象更高。通过用线性偏振的红光照射光环化化合物的彩色薄膜，诱导出光学二向色性，并利用这一现象在同一位置实现双重图像形成。