[(4-{10-[4-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)benzyl]-anthracen-9-ylmethyl}-phenyl)-ethoxycarbonyl-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester | 618113-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [(4-{10-[4-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)benzyl]-anthracen-9-ylmethyl}-phenyl)-ethoxycarbonyl-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-[[10-[[4-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]phenyl]methyl]anthracen-9-yl]methyl]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate
• CAS: 618113-14-7
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₈
• 分子量: 732.874
• InChiKey: SQHPMAIEXPVIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-{10-[4-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)benzyl]-anthracen-9-ylmethyl}-phenyl)-ethoxycarbonyl-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[(4-{10-[4-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)benzyl]-anthracen-9-ylmethyl}-phenyl)-ethoxycarbonyl-methyl-amino]-acetic acid tetrapotassium salt
  参考文献：
  名称：

  水中镉的高选择性荧光化学传感器

  摘要：

  描述了两种新型化学传感器1和2的设计，合成和光物理评估，用于选择性检测pH 7.4的水中的Cd（II）。两者均基于使用芳族亚氨基二乙酸酯受体，该受体通过共价甲基间隔基与蒽荧光团连接。这些是高度水溶性的传感器，由于受体对蒽激发态的光诱导电子转移（PET）猝灭，因此在pH值为3-11时荧光会“关闭”。然而，受体质子化后，发射被“接通”。根据这些变化，确定1和2的pK a s为1.8和2.5分别。两者都显示出对Cd（II）优于竞争性离子（如II组和Zn（II），Cu（II），Co（II））的良好选择性。对于具有单个受体的1，对于游离传感器，在pH 7.4（HEPES缓冲液，135 mM NaCl）下仅观察到弱的蒽蒽排放。Zn（II）滴定后，出现了宽红移发射，中心在468 nm。在Cd（II）存在下，也观察到了类似的红移发射，但是这次集中在506 nm处。与这些结果相反，由于抑制了PET，在Zn（

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.047
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二(氯甲基)蒽 、 苯基亚氨基二乙酸二乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到[(4-{10-[4-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)benzyl]-anthracen-9-ylmethyl}-phenyl)-ethoxycarbonyl-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中镉的高选择性荧光化学传感器

  摘要：

  描述了两种新型化学传感器1和2的设计，合成和光物理评估，用于选择性检测pH 7.4的水中的Cd（II）。两者均基于使用芳族亚氨基二乙酸酯受体，该受体通过共价甲基间隔基与蒽荧光团连接。这些是高度水溶性的传感器，由于受体对蒽激发态的光诱导电子转移（PET）猝灭，因此在pH值为3-11时荧光会“关闭”。然而，受体质子化后，发射被“接通”。根据这些变化，确定1和2的pK a s为1.8和2.5分别。两者都显示出对Cd（II）优于竞争性离子（如II组和Zn（II），Cu（II），Co（II））的良好选择性。对于具有单个受体的1，对于游离传感器，在pH 7.4（HEPES缓冲液，135 mM NaCl）下仅观察到弱的蒽蒽排放。Zn（II）滴定后，出现了宽红移发射，中心在468 nm。在Cd（II）存在下，也观察到了类似的红移发射，但是这次集中在506 nm处。与这些结果相反，由于抑制了PET，在Zn（

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.047

文献信息

• Cd(II) Sensing in Water Using Novel Aromatic Iminodiacetate Based Fluorescent Chemosensors
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、T. Clive Lee、Raman Parkesh

  DOI：10.1021/ol035484t

  日期：2003.10.1

  [GRAPHIC]Compounds 1 and 2 were designed as fluorescent chemosensors for Cd(II). For both, a selective determination of Cd(II) over Zn(II) was achieved. The fluorescence emission of both was pH-independent and switched off between pH 3-11 in 100% water. Whereas the recognition of Cd(II) at pH 7.4 gave rise to the formation of charge-transfer complexes (exciplexes) for both (lambda(max) ca. 500 and 506 nm, respectively), the recognition of Zn(II) only switched on the (monomeric) anthracene emission of 2, while for 1 it was red-shifted (lambda(max) = 468 nm).
• Highly selective fluorescent chemosensors for cadmium in water
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、T. Clive Lee、Raman Parkesh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.047

  日期：2004.11

  to typical monomeric anthracene emission, due to suppression of PET, that is, the anthracene emission was ‘switched on’. Nevertheless, in the presence of Cd(II) a broad emission centred at 500 nm was observed, similar to that seen for 1. These ion induced long wavelength emission bands were assigned to the formation of charge-transfer complexes (exciplexes) between the anthracene moieties and the ion-receptor

  描述了两种新型化学传感器1和2的设计，合成和光物理评估，用于选择性检测pH 7.4的水中的Cd（II）。两者均基于使用芳族亚氨基二乙酸酯受体，该受体通过共价甲基间隔基与蒽荧光团连接。这些是高度水溶性的传感器，由于受体对蒽激发态的光诱导电子转移（PET）猝灭，因此在pH值为3-11时荧光会“关闭”。然而，受体质子化后，发射被“接通”。根据这些变化，确定1和2的pK a s为1.8和2.5分别。两者都显示出对Cd（II）优于竞争性离子（如II组和Zn（II），Cu（II），Co（II））的良好选择性。对于具有单个受体的1，对于游离传感器，在pH 7.4（HEPES缓冲液，135 mM NaCl）下仅观察到弱的蒽蒽排放。Zn（II）滴定后，出现了宽红移发射，中心在468 nm。在Cd（II）存在下，也观察到了类似的红移发射，但是这次集中在506 nm处。与这些结果相反，由于抑制了PET，在Zn（