2-溴-1-硝基苯乙酸 | 400629-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-硝基苯乙酸
• 英文名称: 2-(3-bromo-2-nitrophenyl)acetic acid
• 英文别名: 3-bromo-2-nitrobenzeneacetic acid；2-bromo-1-nitrophenylacetic acid；(3-Bromo-2-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 400629-31-4
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• 分子量: 260.044
• InChiKey: YZHIDRWIMKSVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-硝基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.1%的产率得到3-溴-2-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种3-溴-2-硝基苯甲醛的化学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑溴‑2‑硝基苯甲醛的化学合成方法。以1，3‑二溴‑2‑硝基苯为原料，经取代、脱羧、氧化、还原和醛基化五步反应合成，方法如下：将1,3‑二溴‑2‑硝基苯、丙二酸二甲酯和碱，加入有机溶剂中反应，制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯；取上步所得2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯，溶解在四氢呋喃或丙酮溶剂中，加入盐酸溶液，反应制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑乙酸；加入氢氧化钠水溶液，加入高锰酸钾，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲酸；将3‑溴‑2‑硝基苯甲酸溶解在四氢呋喃溶剂中，加入硼烷四氢呋喃，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲醇；加入二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷溶剂中，加入二氧化锰，反应制得3‑溴‑2‑硝基苯甲醛。该合成路线具有成本低、收率高的优点。

  公开号：

  CN103880683B
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-bromo-2-nitrophenylacetate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到2-溴-1-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的某些杂环磺胺衍生物：用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此，用于治疗各种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。

  公开号：

  US20030225127A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of new benzimidazole-based COX inhibitors: a naproxen-like interaction detected by STD-NMR
  作者：Luísa C. R. Carvalho、Daniela Ribeiro、Raquel S. G. R. Seixas、Artur M. S. Silva、Mariana Nave、Ana C. Martins、Stefan Erhardt、Eduarda Fernandes、Eurico J. Cabrita、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1039/c5ra04984a

  日期：——

  Non-steroidal anti-inflammatory drugs exert their pharmacological activity through inhibition of cyclooxygenase 1 and 2 (COX-1 and COX-2).

  非甾体抗炎药通过抑制环氧合酶1和2（COX-1和COX-2）发挥其药理作用。
• Synthesis of Oxindoles via SmI2-Promoted Reduction of 2-Nitrophenylacetic Acids
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang

  DOI：10.1055/a-2175-1008

  日期：2024.1

  reduction of 2-nitrophenylacetic acids to oxindoles promoted by SmI2 is reported for the first time. This reaction involving the reduction of nitro group proceeds through N–O bond cleavage and direct condensation with the neighboring carboxyl group. From a synthetic point of view, a new method for the synthesis of oxindoles in mild neutral conditions is developed.

  首次报道了 SmI2 促进 2-硝基苯乙酸还原为羟吲哚的过程。该反应涉及硝基的还原，通过 N-O 键断裂并与邻近的羧基直接缩合进行。从合成的角度来看，开发了一种在温和中性条件下合成羟吲哚的新方法。
• Heterocyclic sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225127A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides certain heterocyclic sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a patient and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式（I）的某些杂环磺胺衍生物：用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此，用于治疗各种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• 一种3-溴-2-硝基苯甲醛的化学合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN103880683B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种3‑溴‑2‑硝基苯甲醛的化学合成方法。以1，3‑二溴‑2‑硝基苯为原料，经取代、脱羧、氧化、还原和醛基化五步反应合成，方法如下：将1,3‑二溴‑2‑硝基苯、丙二酸二甲酯和碱，加入有机溶剂中反应，制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯；取上步所得2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯，溶解在四氢呋喃或丙酮溶剂中，加入盐酸溶液，反应制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑乙酸；加入氢氧化钠水溶液，加入高锰酸钾，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲酸；将3‑溴‑2‑硝基苯甲酸溶解在四氢呋喃溶剂中，加入硼烷四氢呋喃，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲醇；加入二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷溶剂中，加入二氧化锰，反应制得3‑溴‑2‑硝基苯甲醛。该合成路线具有成本低、收率高的优点。