7-cyanofuro<2,3-c>pyridine N-oxide | 224318-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 7-cyanofuro<2,3-c>pyridine N-oxide
• 英文别名: 6-Oxidofuro[2,3-c]pyridin-6-ium-7-carbonitrile
• CAS: 224318-54-1
• 化学式: C₈H₄N₂O₂
• 分子量: 160.132
• InChiKey: AVBDPSNSKNIOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyanofuro<2,3-c>pyridine N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以6%的产率得到5-chloro-7-cyanofuro<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。二十六。呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶的氰基吡啶衍生物的反应

  摘要：

  呋喃并吡啶1a-d的α-氰基吡啶衍生物的溴化反应以极好的收率得到2,3-二溴-2,3-二氢化合物2a-d。用甲醇中的氢氧化钠处理2a-d，产生的化合物是通过腈的脱氢溴化和溶剂分解而形成的。Ñ 1a和1b的氧化作用，得到Ñ氧化物在许多产率差，而1c和1d，得到Ñ以良好的收率氧化物13c和13d。通过Reissert-Henze型反应进行的13c的亲核反应（氰化，氯化和乙酰氧基latoin）给出的结果较差，这可能是由于氰基的强电子吸收作用引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360101
• 作为产物：
  描述：

  呋喃并[2,3-c]吡啶-7-甲腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到7-cyanofuro<2,3-c>pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。二十六。呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶的氰基吡啶衍生物的反应

  摘要：

  呋喃并吡啶1a-d的α-氰基吡啶衍生物的溴化反应以极好的收率得到2,3-二溴-2,3-二氢化合物2a-d。用甲醇中的氢氧化钠处理2a-d，产生的化合物是通过腈的脱氢溴化和溶剂分解而形成的。Ñ 1a和1b的氧化作用，得到Ñ氧化物在许多产率差，而1c和1d，得到Ñ以良好的收率氧化物13c和13d。通过Reissert-Henze型反应进行的13c的亲核反应（氰化，氯化和乙酰氧基latoin）给出的结果较差，这可能是由于氰基的强电子吸收作用引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360101

文献信息

• Furopyridines.<b>XXVI</b>. Reactions of cyanopyridine derivatives of furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Sciji Yamaguchi、Hideo Saitoh、Masahide Kurosaki、Hajime Yokoyama、Yoshiro Hirai、Shunsaku Shiotani

  DOI：10.1002/jhet.5570360101

  日期：1999.1

  α-cyanopyridine derivatives of furopyridines 1a-d gave the 2,3-dibromo-2,3-dihydro compounds 2a-d in excellent yields. Treatment of 2a-d with sodium hydroxide in methanol yielded compounds formed through the dehydrobromination and solvolysis of the nitrile. N-Oxidation of 1a and 1b gave N-oxide in much poor yield, while 1c and 1d gave the N-oxide 13c and 13d in good yields. The nucleophilic reactions (cyanation

  呋喃并吡啶1a-d的α-氰基吡啶衍生物的溴化反应以极好的收率得到2,3-二溴-2,3-二氢化合物2a-d。用甲醇中的氢氧化钠处理2a-d，产生的化合物是通过腈的脱氢溴化和溶剂分解而形成的。Ñ 1a和1b的氧化作用，得到Ñ氧化物在许多产率差，而1c和1d，得到Ñ以良好的收率氧化物13c和13d。通过Reissert-Henze型反应进行的13c的亲核反应（氰化，氯化和乙酰氧基latoin）给出的结果较差，这可能是由于氰基的强电子吸收作用引起的。