3(S)-benzoyl-4-hexadecyloxy-1-bromobutane | 256390-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-benzoyl-4-hexadecyloxy-1-bromobutane
• 英文别名: [(2S)-4-bromo-1-hexadecoxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 256390-73-5
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO₃
• 分子量: 497.556
• InChiKey: NZQUVWJHOHJAQO-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-benzoyl-4-hexadecyloxy-1-bromobutane 在 sodium 作用下， 生成 dimethyl 4-(hexadecyloxy)-3(S)-hydroxybutanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/130994

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidine-1,3,4-butanetriol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3(S)-benzoyl-4-hexadecyloxy-1-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  在sn-2位置带有氨基甲酸酯基团的醚甘油磷脂的合成和抗肿瘤活性：对前列腺癌细胞系的选择性敏感性

  摘要：

  1-类似物ö -hexadecyl- SN -3- glycerophosphonocholine（化合物1 - 4）或SN -3-甘油（化合物5）的轴承在氨基甲酸酯或氨基甲酸酯部分SN -2位置被合成并评价了它们对抗增殖活性癌细胞来源于各种组织。尽管所有化合物均具有抗增殖作用，但令人惊讶的是，氨基甲酸酯（1和2）对激素非依赖性细胞株DU145和PC3的抵抗力要强于我们研究的其他癌细胞系。二氨基甲酸酯（3和4）。胆碱磷酸氨基甲酸酯类似物5是作为对前列腺癌细胞系作为相应phosphonocholine类似物有效1。由胱天蛋白酶激活和线粒体膜电位丧失评估，由2'-（三甲基铵）乙基4-十六烷基氧基-3（ R） -N-甲基氨基甲酰基-1-丁烷膦酸酯（氨基甲酸酯类似物2）诱导的细胞死亡似乎是由凋亡介导的。 。在鼠前列腺癌异种移植模型中评估2的体内活性。口服和静脉给药显示2对抑制Rag2M小鼠中PC3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000060

文献信息

• Convergent <i>C</i>-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids
  作者：Guangli Yang、Richard W. Franck、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/ol991211f

  日期：1999.12.1

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.