2-(di-tert-butylphosphino)-3-chloroquinoxaline | 1372791-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(di-tert-butylphosphino)-3-chloroquinoxaline
• 英文别名: 2-chloro-3-(di-tert-butylphosphanyl)quinoxaline；2-Chloro-3-(di-t-butylphosphanyl)quinoxaline；ditert-butyl-(3-chloroquinoxalin-2-yl)phosphane
• CAS: 1372791-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₂P
• 分子量: 308.791
• InChiKey: DAYNZNUFNJMNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butylmethylphosphine-borane 、 2-(di-tert-butylphosphino)-3-chloroquinoxaline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成带有 叔 丁基（甲基）膦基的P-立体异构中间体的简便新方法

  摘要：

  具有P-立体生成中心的手性有机磷化合物已被广泛用作农业化学品，药物，有机催化剂和过渡金属催化的配体。带有 叔 丁基（甲基）膦基的对-立体异构中间体 对于制备几种常用的二膦配体是重要的。但是，先前报道的合成方法使用了危险的起始原料并且难以操作。为了克服这些局限性，一种新颖且方便的合成方法是合成许多具有 叔丁基 的P-立体异构中间体 已经开发了丁基（甲基）膦基。报道的路线依赖于由易于获得的起始原料三氯膦制备的对空气和水分稳定的仲氧化膦。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2923-6
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2,3-二氯喹喔啉 、 di-tert-butylphosphine borane 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.34h， 以2.98 g的产率得到2-(di-tert-butylphosphino)-3-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Three-Hindered Quadrant Phosphine Ligands with an Aromatic Ring Backbone for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes

  摘要：

  The three-hindered quadrant phosphine ligands (R)-1-tert-butylmethylphosphino-2-(di-tert-butylphosphino)benzene ((R)-3H-BenzP*) and (R)-2-tert-butylmethylphosphino-3-(di-tert-butylphosphino)quinoxaline ((R)-3H-QuinoxP*) exhibited good to excellent enantioselectivities in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of selected dehydroamino acid derivatives, enamides, and ethenephosphonates.

  DOI：

  10.1021/jo300454n

文献信息

• Three-Hindered Quadrant Phosphine Ligands with an Aromatic Ring Backbone for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Daisuke Mayama、Masashi Sugiya、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/jo300454n

  日期：2012.4.20

  The three-hindered quadrant phosphine ligands (R)-1-tert-butylmethylphosphino-2-(di-tert-butylphosphino)benzene ((R)-3H-BenzP*) and (R)-2-tert-butylmethylphosphino-3-(di-tert-butylphosphino)quinoxaline ((R)-3H-QuinoxP*) exhibited good to excellent enantioselectivities in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of selected dehydroamino acid derivatives, enamides, and ethenephosphonates.
• A new and convenient approach for the synthesis of P-stereogenic intermediates bearing a tert-butyl(methyl)phosphino group
  作者：Yang Liu、Boqiang Ding、Delong Liu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1007/s11164-017-2923-6

  日期：2017.8

  bearing a tert -butyl(methyl)phosphino group are important for the preparation of several commonly used diphosphine ligands. However, previously reported synthetic methods used hazardous starting materials and are difficult to operate. In order to overcome these limitations, a new and convenient synthesis for a number of P-stereogenic intermediates possessing a tert -butyl(methyl)phosphino group has

  具有P-立体生成中心的手性有机磷化合物已被广泛用作农业化学品，药物，有机催化剂和过渡金属催化的配体。带有 叔 丁基（甲基）膦基的对-立体异构中间体 对于制备几种常用的二膦配体是重要的。但是，先前报道的合成方法使用了危险的起始原料并且难以操作。为了克服这些局限性，一种新颖且方便的合成方法是合成许多具有 叔丁基 的P-立体异构中间体 已经开发了丁基（甲基）膦基。报道的路线依赖于由易于获得的起始原料三氯膦制备的对空气和水分稳定的仲氧化膦。