tert-butylmethyl(3-methylcyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane oxide | 1380217-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: tert-butylmethyl(3-methylcyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane oxide
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(methyl)phosphoryl]-3-methylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 1380217-00-4
• 化学式: C₁₂H₂₁OP
• 分子量: 212.272
• InChiKey: STCIJNXZOAUPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [叔丁基(甲基)磷酰基]苯 、 碘甲烷 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.33h， 以59%的产率得到tert-butylmethyl(3-methylcyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  芳基膦衍生物的原位脱芳构化/烷基化

  摘要：

  芳基二烷基膦-硼烷和芳基二烷基膦氧化物在 Birch 还原条件下脱芳构化，然后用反应性烷基卤化物处理，提供相应的 α-官能化（环六-1,4-二烯-3-基）膦衍生物。该反应为合成大体积（环己二烯基）膦提供了一种选择方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200096

文献信息

• In Situ Dearomatisation/Alkylation of Arylphosphane Derivatives
  作者：Marek Stankevič、Karolina Wójcik、Magdalena Jaklińska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201200096

  日期：2012.5

  The dearomatisation of aryldialkylphosphane–boranes and aryldialkylphosphane oxides under Birch reduction conditions, followed by treatment with reactive alkyl halides, provides the corresponding α-functionalised (cyclohexa-1,4-dien-3-yl)phosphane derivatives. This reaction offers a method of choice for the synthesis of bulky (cyclohexadienyl)phosphanes.

  芳基二烷基膦-硼烷和芳基二烷基膦氧化物在 Birch 还原条件下脱芳构化，然后用反应性烷基卤化物处理，提供相应的 α-官能化（环六-1,4-二烯-3-基）膦衍生物。该反应为合成大体积（环己二烯基）膦提供了一种选择方法。