(2-bromophenyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfide | 1609496-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromophenyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfide
• 英文别名: 1-Bromo-2-pent-2-ynylsulfanylbenzene；1-bromo-2-pent-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 1609496-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrS
• 分子量: 255.178
• InChiKey: GHYWNRSZTJLJKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-((3-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过重排 S-炔丙基基团的金 (I)-催化硫醇化：获得 3-丙二烯基或 3-茚基苯并[b]噻吩

  摘要：

  通过金（I）催化的多米诺骨牌反应合成了一系列3-烯基苯并[b]噻吩。该过程包括 5-endo-dig 环化与 CS 键形成和通过 [3,3]-sigmatropic Claisen 重排的连续 S-to-C 炔丙基迁移。在底物的两个三键上都有芳基取代基，随后在形成的丙二烯基系统上进行分子内加氢芳基化，生成 3-茚基苯并[b]噻吩。从带有 3-丁炔醇部分的底物，通过分子内加氢烷氧基化获得了多种稠合的 O-杂环。还描述了金介导的 1,3-迁移，涉及烯基到炔丙基重排。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201000
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 2-溴硫代苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2-bromophenyl)(pent-2-yn-1-yl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫化物系列中的碳环缩合/交叉偶联级联反应：获得硫杂环化合物

  摘要：

  环羰基缩合/交叉偶联级联反应首次在硫系列中应用，代表了一种接近硫杂环的有效途径。Stille或Suzuki-Miyaura交叉偶联已成功用作最终反应。产品是具有立体定义的四取代的环外双键的原始苯并硫杂环戊烷和异硫代苯并二氢吡喃骨架。为了说明该方法在生物活性分子合成中的应用，制备了抗癌药他莫昔芬的硫类似物作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。

  DOI：

  10.1021/ol501165h

文献信息

• Synthesis of sulfur heterocycles <i>via</i> domino metal-mediated reactions
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Morgan Donnard、Mihaela Gulea

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255621

  日期：2017.2.1

  access S-heterocycles and mixed N,S-heterocycles via metal-mediated domino reactions are described. One involves a cyclocarbopalladation/cross-coupling domino process and leads to benzene-fused five- or six-membered sulfur heterocycles with a stereo defined tetrasubstituted exocyclic double bond. The other consists in a three-component domino reaction between 2-aminophenyl disulfide, copper cyanide

  图形摘要 摘要 描述了通过金属介导的多米诺反应获得 S-杂环和混合 N,S-杂环的两种方法。一种涉及环碳钯化/交叉偶联多米诺过程，并导致苯稠合的五元或六元硫杂环具有立体定义的四取代环外双键。另一种是通过 2-氨基苯基二硫化物、氰化铜和亲电子试剂之间的三组分多米诺反应来获得 N-取代的 2-氨基苯并噻唑。还报告了使用第二种方法获得 N-取代的 2-亚氨基苯并噻唑的初步结果。
• Cyclocarbopalladation/Cross-Coupling Cascade Reactions in Sulfide Series: Access to Sulfur Heterocycles
  作者：Thomas Castanheiro、Morgan Donnard、Mihaela Gulea、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol501165h

  日期：2014.6.6

  stereodefined tetrasubstituted exocyclic double bond. To illustrate the application of this method to the synthesis of bioactive molecules, a sulfur analogue of the anticancer agent tamoxifen was prepared as a potential selective estrogen-receptor modulator.

  环羰基缩合/交叉偶联级联反应首次在硫系列中应用，代表了一种接近硫杂环的有效途径。Stille或Suzuki-Miyaura交叉偶联已成功用作最终反应。产品是具有立体定义的四取代的环外双键的原始苯并硫杂环戊烷和异硫代苯并二氢吡喃骨架。为了说明该方法在生物活性分子合成中的应用，制备了抗癌药他莫昔芬的硫类似物作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。
• Comparative study on the reactivity of propargyl and alkynyl sulfides in palladium-catalyzed domino reactions
  作者：Thomas Castanheiro、Angèle Schoenfelder、Jean Suffert、Morgan Donnard、Mihaela Gulea

  DOI：10.1016/j.crci.2016.12.007

  日期：2017.6

  propargyl or an alkynyl moiety have been studied in cyclocarbopalladation/cross-coupling domino palladium-catalyzed sequences. The reactivity of different types of sulfured starting materials has been compared as well as the difference in behavior of these compounds depending on the type of cross coupling ending the domino sequence. It appeared that these cascades were constantly more efficient on the propargyl

  摘要 在环碳钯化/交叉偶联多米诺钯催化序列中研究了三种类型的带有炔丙基或炔基部分的硫化物。已经比较了不同类型硫化起始材料的反应性以及这些化合物的行为差异，这取决于结束多米诺序列的交叉偶联类型。似乎这些级联对炔丙基苄基硫醚总是更有效。此外，已经证明以 Stille、Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 结尾的多米诺骨牌序列可以有效且选择性地生成所需的环化产物。值得注意的是，当在级联末端引入炔烃时，看来，Sonogashira 偶联每次都会在混合物中产生所需的环状产物，该产物是由底物的芳基部分和用作伙伴的炔烃之间的直接偶联产生的。用 Stille 偶联代替 Sonogashira 来完成多米诺骨牌序列可以显着提高混合物的比例，有利于所需的环化化合物。
• Gold(I)‐Catalyzed Carbothiolation via Rearrangement of S‐Propargyl Group: An Access to 3‐Allenyl or 3‐Indenyl Benzo[ <i>b</i> ]thiophenes
  作者：Camille Van Wesemael、Nicolas Brach、Mihaela Gulea、Gaëlle Blond

  DOI：10.1002/adsc.202201000

  日期：2022.12.8

  A series of 3-allenyl benzo[b]thiophenes were synthesized through a gold(I)-catalyzed domino reaction. The process consists in a 5-endo-dig cyclization with C−S bond formation and consecutive S-to-C propargyl migration via [3,3]-sigmatropic Claisen rearrangement. With aryl substituents on both triple bonds of the substrate, subsequent intramolecular hydroarylation on the formed allenyl system led to

  通过金（I）催化的多米诺骨牌反应合成了一系列3-烯基苯并[b]噻吩。该过程包括 5-endo-dig 环化与 CS 键形成和通过 [3,3]-sigmatropic Claisen 重排的连续 S-to-C 炔丙基迁移。在底物的两个三键上都有芳基取代基，随后在形成的丙二烯基系统上进行分子内加氢芳基化，生成 3-茚基苯并[b]噻吩。从带有 3-丁炔醇部分的底物，通过分子内加氢烷氧基化获得了多种稠合的 O-杂环。还描述了金介导的 1,3-迁移，涉及烯基到炔丙基重排。