7-benzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido<4,3-d>-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(10H)-one | 115549-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido<4,3-d>-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(10H)-one
• 英文别名: 7-benzyl-2-methylthio-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-9(4H)-one；7-benzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro[4,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(10H)-one；7-benzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido[4,3-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(10H)-one；11-Benzyl-5-methylsulfanyl-2,4,6,7,11-pentazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),2,4-trien-8-one
• CAS: 115549-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅OS
• 分子量: 327.41
• InChiKey: XEPILNOUAKDUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido<4,3-d>-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(10H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 33.0h， 以63%的产率得到7-benzyl-5-chloro-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydro[4,3-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在三唑上。加大码[1]。一些5-氯-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的非催化脱卤作用

  摘要：

  型的非催化脱卤方法4 5-氯1，2,4-三唑并[1,5一个基于相应的5型的水解]嘧啶衍生物p与稀释的碳酸钠水溶液甲苯磺酰腙进行详细阐述。在不可能简单氢化的情况下，该方法也提供了所需的5-未取代的衍生物6。使用氘化氢作为水解的溶剂，氘原子也可以插入衍生物6的5位。还分离了反应的不同副产物，并给出了其形成的可能解释。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360515
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 、 3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑 在 polyphosphoric acid 作用下， 以75%的产率得到7-benzyl-2-methylthio-6,7,8,9-tetrahydropyrido<4,3-d>-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidin-5(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of tetrahydropyrido[4,5-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-4-ones with activated alkynes. Synthesis of [1,2,4]triazolo[1′,5′:1,2]pyrimido[4,5-d]azocines

  摘要：

  三唑并[1′,5′:1,2]嘧啶并[4,5-d]氮杂环辛烷是通过在四氢吡啶三唑并嘧啶中通过活化炔的作用串联扩展四氢吡啶环合成的。在这些条件下，在嘧啶部分的氮原子上苄化的三唑并嘧啶经历四氢吡啶环的霍夫曼裂解，形成5-乙烯基三唑并[1,5-a]嘧啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0213-4

文献信息

• Reiter, Jozsef; Rivo, Endre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 971 - 980
  作者：Reiter, Jozsef、Rivo, Endre

  DOI：——

  日期：——
• On triazoles. XL [1]. Non catalytic dehalogenation of some 5-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Gábor Berecz、József Reiter、János Császár

  DOI：10.1002/jhet.5570360515

  日期：1999.9

  A non catalytic dehalogenation method of type 4 5-chloro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives based on the hydrolysis of the corresponding type 5 p-toluenesulphonyl hydrazones with diluted aqueous sodium carbonate solution was elaborated. The method provides the required 5-unsubstituted derivatives 6 also in those cases when the simple hydrogenation is not possible. Using deuterium oxide as

  型的非催化脱卤方法4 5-氯1，2,4-三唑并[1,5一个基于相应的5型的水解]嘧啶衍生物p与稀释的碳酸钠水溶液甲苯磺酰腙进行详细阐述。在不可能简单氢化的情况下，该方法也提供了所需的5-未取代的衍生物6。使用氘化氢作为水解的溶剂，氘原子也可以插入衍生物6的5位。还分离了反应的不同副产物，并给出了其形成的可能解释。
• Reactions of tetrahydropyrido[4,5-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-4-ones with activated alkynes. Synthesis of [1,2,4]triazolo[1′,5′:1,2]pyrimido[4,5-d]azocines
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、M. V. Ovcharov、E. A. Sorokina、V. N. Khrustalev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-012-0213-4

  日期：2012.8

  Triazolo[1′,5′:1,2]pyrimido[4,5-d]azocines were synthesized by the tandem expansion of the tetrahydropyridine ring in tetrahydropyridotriazolopyrimidines by the action of activated alkynes. Under these conditions, triazolopyridopyrimidines benzylated at the nitrogen atom of the pyrimidine moiety undergo the Hofmann cleavage of the tetrahydropyridine ring to form 5-vinyltriazolo[1,5-a]pyrimidines.

  三唑并[1′,5′:1,2]嘧啶并[4,5-d]氮杂环辛烷是通过在四氢吡啶三唑并嘧啶中通过活化炔的作用串联扩展四氢吡啶环合成的。在这些条件下，在嘧啶部分的氮原子上苄化的三唑并嘧啶经历四氢吡啶环的霍夫曼裂解，形成5-乙烯基三唑并[1,5-a]嘧啶。