bis[N-(p-chlorobenzylidene)]benzidine | 19110-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[N-(p-chlorobenzylidene)]benzidine
• 英文别名: bis-(4-chloro-benzylidene)-benzidine；N.N'-Bis-(4-chlor-benzal)-benzidin；Bis-(4-chlor-benzyliden)-benzidin；N.N'-Bis-<4-chlor-benzyliden>-benzidin；N,N'-Bis-(4-chlorbenzyliden)-benzidin；N,N'-Bis(4-chlorobenzylidene)benzidine；1-(4-chlorophenyl)-N-[4-[4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]phenyl]phenyl]methanimine
• CAS: 19110-02-2
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD00296683
• 分子量: 429.348
• InChiKey: ISALVHOEWQZBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环戊烷羧酸甲酯 、 bis[N-(p-chlorobenzylidene)]benzidine 在 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2,2'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)-2-azaspiro[3.4]octan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过 1-溴环烷羧酸甲酯与锌和 N,N'-双（芳基亚甲基）联苯胺的相互作用合成新的双（螺-β-内酰胺）

  摘要：

  由 1-溴环戊烷-1-羧酸甲酯或 1-溴环己烷-1-羧酸甲酯制备的 Reformatsky 试剂与 N,N'-双（芳基亚甲基）联苯胺的相互作用产生了一组中间体，这是亲核反应的结果。除了底物的 C=N 基团。酰胺氮原子对酯羰基的进一步分子内攻击负责闭环，这提供了两个系列的螺环化合物：2,2'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(3-芳基-2-氮杂螺[3.4]辛烷-1-one)或2,2'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(3-芳基-2-氮杂螺[ 3.5]nonan-1-ones）。

  DOI：

  10.1155/2019/7496512
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 联苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到bis[N-(p-chlorobenzylidene)]benzidine
  参考文献：
  名称：

  Bag; Das; Sinha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 787 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• v.Walther; Raetze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2>65, p. 265
  作者：v.Walther、Raetze

  DOI：——

  日期：——
• Bag; Das; Sinha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 10, p. 787 - 790
  作者：Bag、Das、Sinha

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Bis(spiro-<i>β</i>-lactams) via Interaction of Methyl 1-Bromocycloalcanecarboxylates with Zinc and <i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(arylmethylidene)benzidines
  作者：N. F. Kirillov、E. A. Nikiforova、D. V. Baibarodskikh、T. A. Zakharova、L. S. Govorushkin

  DOI：10.1155/2019/7496512

  日期：2019.2.3

  Interaction of the Reformatsky reagents, prepared from methyl 1-bromocyclopentane-1-carboxylate or methyl 1-bromocyclohexane-1-carboxylate, with N,N′-bis(arylmethylidene)benzidines has given rise to a set of intermediates as a result of nucleophilic addition to the C=N group of a substrate. Further intramolecular attack of the amide nitrogen atom onto the ester carbonyl group is responsible for the

  由 1-溴环戊烷-1-羧酸甲酯或 1-溴环己烷-1-羧酸甲酯制备的 Reformatsky 试剂与 N,N'-双（芳基亚甲基）联苯胺的相互作用产生了一组中间体，这是亲核反应的结果。除了底物的 C=N 基团。酰胺氮原子对酯羰基的进一步分子内攻击负责闭环，这提供了两个系列的螺环化合物：2,2'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(3-芳基-2-氮杂螺[3.4]辛烷-1-one)或2,2'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(3-芳基-2-氮杂螺[ 3.5]nonan-1-ones）。